2586-62-1 1-溴-2-甲基萘

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码29039990，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成；用作医药化工合成中间体，可制备轴手性联萘配体前体；用于有机合成。

医药化工

路线1：

• 步骤: 向搅拌的CCl₄（20mL）环戊烯（2.94g，43.1mmol）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（8.06g，45.3mmol）和过氧化苯甲酰（催化量），回流搅拌1小时，过滤、真空浓缩得3-溴环戊烯；向NaH（60％在矿物油中，2.60g，65.0mmol）在THF（10mL）中的悬浮液中，0℃下缓慢加入丙二腈（5.70g，86.2mmol）的THF溶液，室温搅拌1小时，再加入3-溴环戊烯的THF溶液，室温搅拌2小时，加入Et₂O和盐水，分离有机层，干燥、浓缩，硅胶柱色谱（己烷-AcOEt）得3-（二氰基甲基）环戊烯；向搅拌的CCl₄（60mL）2-甲基萘（20.1g，141mmol）、Fe粉末（催化量）和I₂（催化量）的溶液中，0℃下缓慢加入Br₂溶液（22.5g，7.2mL），搅拌3小时，加入饱和Na₂S₂O₃水溶液，有机层用盐水洗涤，干燥、浓缩，硅胶柱色谱（己烷）得1-溴-2-甲基萘。
• 条件: 溴、碘、铁催化，四氯化碳溶剂，0℃反应3小时。
• 收率: 94%。

路线2：

• 步骤: 在500mL黑色铝箔包裹的三口瓶中，加入2-甲基萘71g（0.5mol）、CCl₄150mL、铁粉1g与一粒碘，冷却至0℃以下，隔绝空气搅拌，慢慢滴加溴80g（0.5mol）和CCl₄150mL的混合溶液，6-8小时滴完，维持5℃以下搅拌2小时，放置过夜，依次用5%亚硫酸钠溶液、5%氢氧化钠溶液和水洗涤，无水氯化钙干燥，过滤，减压蒸馏出CCl₄后减压分馏，收集152-156℃/1.86kPa馏分。
• 条件: 溴、铁粉、碘催化，四氯化碳溶剂，0℃以下反应，6-8小时滴加溴，5℃以下搅拌2小时。
• 收率: 84%。

路线3：

• 步骤: 在250mL圆底烧瓶中加入10.05g2-甲基萘，6.42g醋酸钠和30mL醋酸溶液，滴液漏斗中加入20mL醋酸和4mL液溴，滴加到圆底烧瓶中，搅拌15分钟，停止反应，萃取、干燥、浓缩得产品。
• 条件: 醋酸钠、醋酸溶液，液溴，室温反应15分钟。
• 收率: 86.3%。