4-甲基萘-1-胺主要用于医药中间体、农药合成及染料工业等领域,具体应用需结合下游产品进一步确定。
医药; 农药; 染料
路线1:催化加氢还原法
- 原料:1-甲基-4-硝基萘(4.0g,21mmol)
- 步骤:向1-甲基-4-硝基萘的乙醇(300mL)溶液中加入Raney-Nickel(4勺),在H₂(1atm)下搅拌16小时;反应完成后,通过硅藻土垫过滤去除催化剂,滤液浓缩后经硅胶快速柱色谱(洗脱剂:乙酸乙酯:正己烷=15:85)纯化,得到产物。
- 条件:氢气氛围(1atm),乙醇溶剂,16小时搅拌
- 收率:75%
- 参考文献:[1] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, #10, p.1595-1600;[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol.49, #3, p.719-728;[3] Patent: WO2006/26356, 2006, A2;[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol.402, p.28;[5] Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1955, vol.28, p.115,117;[6] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p.1551-1561;[7] Australian Journal of Chemistry, 1965, vol.18, p.1351-1364;[8] Journal of the Chemical Society, 1965, p.5948-5953;[9] Physical Chemistry Chemical Physics, 2000, vol.2, #5, p.981-991
路线2:水解还原法
- 原料:N-苯基甲酰胺(2b)(120mg, 1mmol)
- 步骤:向乙醇(10ml)中加入N-苯基甲酰胺的2ml氢氧化钠水溶液(40mg, 1mmol),回流1小时;减少溶剂体积至2ml,用二氯甲烷(3.5ml)萃取,合并有机相经无水硫酸钠干燥后蒸发,得到产物。
- 条件:乙醇-水混合溶剂(2ml水+10ml乙醇),65-70℃回流1小时,氢氧化钠水溶液(40mg, 1mmol)
- 收率:97%
- :[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol.55, #9, p.1523-1527;[2] Organic Letters, 2017, vol.19, #16, p.4279-4282