4-(对-碘苯基)丁酸是参与合成含不饱和氨基酸的间环磷酰胺和对环磷酰胺以及合成1-四酮的分子内Friedel-Crafts反应的反应物。
化学合成
合成路线1
- 原料：4-苯基丁酸（20.0g，121.8mmol）、高碘酸（H5IO6，5.56g，24.4mmol）、碘（I2，13.30g，52.4mmol）、10M硫酸（H2SO4，5.0mL）、水（36mL）、乙酸（166mL）
- 步骤：将上述原料混合，于70℃加热反应19小时；反应完成后冷却，蒸发至干；残余物溶于乙酸乙酯（300mL），依次用硫代硫酸钠水溶液（2×200mL）和饱和食盐水（2×200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂得黄色固体粗产物；0℃下经乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶得目标产物。
- 条件：70℃，19小时；
- 收率：42%（15.0g）
- 参考文献：[1] Mendeleev Communications, 2015, vol.25, #2, p.111-113；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.2015, #27, p.5919-5924；[3] Patent: US2018/66298, 2018, A1（Paragraph 0172-0174）；[4] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol.65, p.1273-1274；[5] Patent: US2348231, 1940；[6] Patent: US2348231, 1940
