875781-17-2 5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶

WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码29333990，存储类别11 - 可燃固体。

5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶是重要稠杂环化合物，具有特定生理活性，在防治克氏阴性和阳性细菌、肿瘤和癌症、哮喘病、神经性疾病、骨骼疏松症和老年痴呆症等方面有疗效，广泛应用于医药、农药和染料领域。

医药; 农药; 染料

路线1：

• 原料：D-1-2（20g，0.1mol）、无水肼（18g，0.56mol）
• 条件：乙醇溶液，加热回流过夜
• 步骤：将原料溶于乙醇，加热回流过夜，TLC监测原料消耗完全后，真空浓缩至约50mL，倒入水（500mL），过滤，滤饼用水（50mL×3）、乙醚（20mL×3）洗涤，真空干燥
• 收率：46%（得到黄色固体）

路线2：

• 原料：5-溴-2-氟-吡啶-3-甲醛（13.66g，66.96mmol）、频哪醇（8.75g，74.0mmol）、对甲苯磺酸一水合物（1.50g，7.89mmol）、无水肼（15ml，0.48mol）等
• 条件：分两步，第一步：无水苯（400mL），加热回流蒸馏至剩余约200mL；第二步：乙醇（400mL）、二-异丙基-乙基-胺（25mL），回流搅拌4小时；后续：浓缩、分配、洗涤、干燥、加盐酸乙醚等
• 步骤：
  1. 5-溴-2-氟-吡啶-3-甲醛与频哪醇、对甲苯磺酸一水合物溶于无水苯，加热回流蒸馏除溶剂，稀释后洗涤、干燥、浓缩
  2. 残余物溶于乙醇和二-异丙基-乙基-胺，加无水肼，回流搅拌4小时，浓缩后水和甲苯分配，有机相洗涤、干燥、浓缩
  3. 残余物溶于无水乙醚，加氯化氢的无水乙醚（2M，70mL），滤出沉淀物，洗涤干燥
  4. 固体溶于水、乙醇和浓盐酸，室温搅拌16小时，用碳酸氢钠中和至pH=8，滤出沉淀物，水相萃取，合并有机相洗涤、干燥、浓缩，结晶得产物
• 收率：50%（得到米色至浅橄榄绿色固体）