32305-98-9 (2R,3R)-(-)-1,4-双(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-2,3-丁二醇

该物质WGK Germany为3，F为10-23，TSCA为No，海关编码29329990，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

作为手性膦配体，用于不对称催化反应中，可能在有机合成中实现高对映选择性转化。

不对称催化反应

合成路线：

• 原料：（-）-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇（CAS No. 37002-45-2，双（甲苯磺酸酯））、二芳基磷化钠溶液；
• 步骤：
  1. 250 mL三颈圆底烧瓶中，加入16.0克（36.1 mmol）双（甲苯磺酸酯），氮气吹扫30分钟，溶解于100 mL脱气无水四氢呋喃；
  2. 二芳基磷化钠溶液通过加料漏斗滴加到双（甲苯磺酸酯）溶液中，保持温度<40℃，滴加后加热至50℃反应45分钟；
  3. 蒸馏除去50%四氢呋喃，加入100 mL脱气庚烷和水，相分离后过滤除去炭黑，有机相经水洗涤；
  4. 用100 mL和50 mL无水脱气乙腈萃取有机相，合并乙腈相，旋转蒸发除去挥发物，真空干燥；
  5. 溶解于100 mL脱气甲醇，加热回流溶解，冷却至-10℃结晶，过滤收集，甲醇洗涤，真空干燥过夜；
• 收率：11.7克（23.5 mmol，收率65.1%）；
• 表征：1H NMR（CDCl3）、13C NMR、31P NMR；
• 参考文献：US2010/234642, 2010, A1, Page/Page column 13。