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首页/化工词典/76855-69-1 4-乙酰氧基氮杂环丁酮

76855-69-1 4-乙酰氧基氮杂环丁酮

中文名称: 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
英文名称: (3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
CAS号
分子式: C₁₃H₂₅NO₄Si
分子量: 287.43
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
英文名: (3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
CAS号: 76855-69-1
分子式: C13H25NO4Si
分子量: 287.43
中文别名: [3R(1′R,4R)]-(+)-4-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮; (3R,4R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1-(R)-(叔-丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮; (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-叔丁基二甲硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮; (3R,4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮; 4-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁酮; 氮杂环酮; 4-AA; AOSA

英文别名

4-acetoxyazetidin-2-one; (3s,4r)-4-acetoxy-3-[(r)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one; (3R,4R)-(+)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE; (3R,4R)-4-(ACETYLOXY)-3-[(1R)-1-[[(1,1-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYL]-2-AZETIDINONE; [3R(1'R,4R)]-(+)-4-ACETOXY-3-[1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE; (2R,3R)-3-[(R)-1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YLACETATE; (2R,3R)-3-[(1R)-1-{[Dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}ethyl]-4-oxo-2-azetidinyl acetate; (2R,3R)-3-[(1R)-1-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl acetate; (3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone

物化属性

LogP: 1.46
PSA: 64.63
储存条件: 存放在密封容器内，放在阴凉、干燥处，远离氧化剂，2-8 °C保存
外观: 白色至淡黄色晶体粉末
密度: 1.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.464
旋光度: [α]20/D +51°, c = 1 in chloroform
沸点: 358.3±27.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 在甲醇中几乎透明
熔点: 107-109 °C
稳定性: 指定条件下稳定，远离氧化物
蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg (25 °C)
酸度系数: 12.86±0.60 (Predicted)
闪点: 170.5±23.7 °C

安全信息

安全说明

危险品运输编号:UN 3077 9/PG 3，WGK Germany:2，危险等级:9，包装类别:III，海关编码:29337900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:危害水生环境-长期危害类别2，眼部刺激类别2，皮肤致敏物类别1

生产及用途

用途与制备

4-乙酰氧基氮杂环丁酮（4AA）是合成培南类药物的关键中间体，在医药工业中有重要用途。其结构含3个手性中心和内酰胺环，合成需立体控制，早期以天然产物为手性源，后发展青霉素/头孢霉素半合成及不对称全合成路线。

医药

早期合成路线：以天然产物为手性源，通过立体控制合成；半合成路线：以青霉素和头孢霉素为原料进行半合成研究；全合成路线：近年不对称合成研究活跃，运用不对称合成方法进行全合成。

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