4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯可用于药物分子和染料的制备，例如可用于制备药物分子乐伐替尼，乐伐替尼为一种口服多靶点酪氨酸激酶(RTK)抑制剂，除抑制促血管生成和致癌信号通路相关ＲTK外，还能够选择性抑制血管内皮生长因子(VEGF)受体的激酶活性。在有机合成转化中，结构中的酯基可以很容易地转变为羟基或者醛基等官能团；此外，氯原子可以被亲核试剂进攻得到脱氯官能团化的产物。
医药; 染料
路线1：
- 步骤: 将化合物1B（3.00g，12.86mmol）加入到亚硫酰氯（30.00mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺（93.99mg，1.29mmol），氮气保护，加热至外部温度90℃回流反应1小时，TLC检测完成后，合并水相浓缩至干，残余物溶于冰水（50ml），乙酸乙酯（20ml×2）萃取，水相二氯甲烷（30ml×5）萃取，二氯甲烷相用NaCl溶液（20ml×2）洗涤，硫酸钠干燥，抽干得化合物37A（2.60g，9.81mmol）。
- 条件: 氮气保护，90℃回流1小时。
- 收率: 76.32%。
- 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #6, p.1649-1667；[2] Patent: EP3293177, 2018, A1；[3] Patent: US6809097, 2004, B1；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #6, p.1668-1680；[5] Patent: EP1724268, 2006, A1。
路线2：
- 步骤: 3.1）将化合物250（10g，43mmol）和亚硫酰氯（114mL，1.55mol）加入250mL三颈烧瓶；3.2）混合物在100℃反应5小时；3.3）加入二氯甲烷，饱和碳酸氢钠调节碱性pH，分离液体，水相二氯甲烷萃取两次，合并有机相浓缩，重结晶得纯化合物IV。
- 条件: 100℃反应5小时。
- 收率: 92.8%。
- 参考文献: [1] Patent: CN107629001, 2018, A。
路线3：
- 步骤: 真空干燥反应瓶中加入前体化合物二氢喹啉（21.46毫摩尔），加入20毫升亚硫酰氯，搅拌下加三滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF），125℃加热反应3小时，冷却至室温，真空蒸发除溶剂，固体加二氯甲烷（250毫升），加饱和碳酸氢钠水溶液（500毫升），分离两相，水层二氯甲烷萃取三次，合并有机层，盐水清洗，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液真空浓缩得目标产物。
- 条件: 125℃反应3小时，氮气氛围。
- 收率: 未明确给出。
- 参考文献: 图4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯的合成路线
