90-14-2 1-碘萘

常温运输，危险性质为否，属于非危险品。

化学合成

化学合成

路线1

• 产率：89%
• 合成条件：With 1,10-Phenanthroline; oxygen; potassium iodide; copper(ll) bromide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 20 h;
• 实验步骤：一般步骤：在氧气下，在密封的反应管中加入KX（X = I，Br）（0.2mmol），芳基硼酸（0.3mmol），CuBr2（4.5mg，10mol％），1,10-phen（7.2mg，20mol％）和DMF（2mL）。将混合物在80或130℃下搅拌。反应完成后，减压蒸发溶剂，残留物经硅胶快速柱色谱纯化，得到产物。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 16, p. 1993 - 1995 [2] Synlett, 2014, vol. 25, # 7, p. 995 - 1000 [3] Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 189, p. 59 - 67 [4] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 20, p. 5652 - 5660 [5] Catalysis Communications, 2013, vol. 32, p. 15 - 17

路线2

• 产率：85%
• 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; Inert atmosphere Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 0.25 h; Inert atmosphere
• 实验步骤：通用方法：将芳基溴（10mmol）溶于无水THF（30mL）中并在室温下冷却至-78℃。滴加正丁基锂（1.6M，在正己烷中; 7.5mL; 12mmol）。15分钟后，加入I2（3.81g; 15mmol）的无水THF（10mL）溶液，将反应混合物温热至室温过夜。为了后处理，将反应混合物真空浓缩。将H2O加入到残余物中，并用DCM（3x）萃取。将合并的有机相用饱和Na2S2O5溶液和H2O洗涤。在MgSO4上干燥并在减压下浓缩后，通过柱色谱法纯化粗产物。
• 参考文献：[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1499 - 1503 [2] Synlett, 2013, vol. 24, # 20, p. 2730 - 2734 [3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 2, p. 170 - 175 [4] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 26, p. 8328 - 8331 [5] Catalysis Today, 2016, vol. 274, p. 129 - 132 [6] Catalysis Science and Technology, 2017, vol. 7, # 10, 2110 - 2117

路线3

• 产率：66%
• 合成条件：With caesium tribromide In water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 3 h;
• 实验步骤：通用方法：向三氟硼酸盐（1mmol）的3mL DMF水溶液（2：1v / v）溶液中加入三碘化铯（1mmol）。将混合物在80℃下搅拌适当的时间（表3），然后用10mL乙醚稀释。将水层用乙醚（5mL）萃取两次，并将合并的有机相用无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂后，将残余物通过硅胶柱色谱法纯化[洗脱液：己烷（或戊烷）-乙酸乙酯（或Et2O）]。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 2, p. 343 - 345 [2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 19, p. 3738 - 3743