700-36-7 1-溴-5-氟-2-硝基苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：700-36-7）

产率：100% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 20℃; 实验步骤：在0℃下向4-氟苯胺（20g，180mmol）的二氯甲烷（100mL）溶液中滴加N-溴代琥珀酰亚胺（34g，180mmol，在60mL二氯甲烷中）。 将混合物在室温下搅拌过夜。 将反应用饱和亚硫酸钠，饱和碳酸氢钠和盐水洗涤并浓缩，得到标题化合物（34g，154.5mmol，100％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δppm7.12-7.21（m，1H），7.47（dd，J = 7.60，J = 2.40,1H），（dd，J = 9.60，J = 6.40,1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 62

合成路线 2（2. 合成：700-36-7）

产率：33% 合成条件：With 2.9-dimethyl-1,10-phenanthroline; oxygen; copper (I) acetate; silver sulfate; sodium bromide In dimethyl sulfoxide at 160℃; for 24 h; Schlenk technique 实验步骤：向装有磁力搅拌器的Silak反应管中加入6.2mg硫酸银，36.3mg乙酸铜，12.5mg 2,9-二甲基-1,10-邻菲咯啉，37mg 2-硝基-5-氟苯甲酸 酸和30.9毫克溴化钠4毫升二甲基亚砜。 在氧气存在下加热160°C反应24小时。 反应完成后，加入蒸馏水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，浓缩合并的有机相，得到14.5mg 2-硝基-5-氟溴苯，产率为33％。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 7, p. 2794 - 2803 [2] Patent: CN107325002, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0079

合成路线 3（3. 合成：700-36-7）

产率：71% 合成条件：With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In 1,2-dichloro-ethane for 10 h; Reflux 实验步骤：一般步骤：将m-CPBA（1.7g，8.0mmol，85％）溶于1,2-二氯乙烷（15.0mL），在装有冷凝器的三颈烧瓶中加热回流（在室温下，在1b的情况下）。然后， 将溶解在1,2-二氯乙烷（5.0mL）中的底物芳族胺（2.0mmol）滴加到回流的过酸溶液中。 10小时后，将混合物冷却至室温并用饱和Na 2 S 2 O 3水溶液淬灭。 减压除去溶剂，残余物用10％NaOH溶液处理，然后用EtOAc萃取。 将合并的萃取液用H 2 O和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。 在真空下除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂。 参考文献：

• [1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 306 - 313 [2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 9, p. 1581 - 1584