119650-44-1 (3-甲氧基-5-甲基苯基)甲醇

（3-甲氧基-5-甲基苯基）甲醇主要作为有机合成中间体，用于相关化学反应或药物、农药等精细化学品的制备过程。

有机合成中间体

合成路线 1（1. 合成：119650-44-1）

产率：87.6% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 18 - 25℃; for 4 h; Stage #2: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran at 0℃; 实验步骤：用作原料的（3-甲氧基-5-甲基 - 苯基）甲醇如下制备：在-4℃，氮气下，在10分钟内加入-1M氢化铝锂在四氢呋喃（22.4ml，22.4mmol）中的溶液。 搅拌下，搅拌3-甲氧基-5-甲基 - 苯甲酸甲酯（2.525g，14mmol）的无水四氢呋喃（25ml）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌4小时。 将反应混合物冷却至0℃并用5N盐酸淬灭并调节至pH7。 将反应混合物蒸发至干，将残余物在乙醚和水（各50ml）之间分配。 将其用乙醚（3.x.40ml）萃取，用饱和盐水溶液洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到（3-甲氧基-5-甲基 - 苯基）甲醇，为油状物（1.864g，87.6percent）。 1H NMR（399.9MHz，DMSO-d6）δ2.27（3H，d），3.73（3H，s），4.44（2H，d），5.10（1H，t），6.62（1H，s），6.69-6.71（ 2H，m）。 MS：m / z 175（M + Na）+ 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 163 - 171 [2] Patent: US2008/4302, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 105 [3] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 21, p. 2517 - 2520

合成路线 2（3. 合成：119650-44-1）

产率：1.22 g 合成条件：With water; sodium hydrogencarbonate In acetone for 18 h; Reflux 实验步骤：A）（3-甲氧基-5-甲基苯基）甲醇向1-（溴甲基）-3-甲氧基-5-甲基苯（2.14g）的丙酮（80mL）溶液中加入碳酸氢钠（1.05g）和水 （50mL），将混合物加热回流18小时。 用乙酸乙酯萃取反应混合物，用饱和盐水洗涤萃取物。 用无水硫酸钠干燥有机层，减压蒸发溶剂。 将残渣用硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/己烷）精制，得到黄色油状的标题化合物（1.22g）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.35（3H，s），3.82（3H，s），4.64（2H，s），6.68（1H，s），6.75（1H，s），6.79（1H，s）。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 30, p. 12402 - 12405 [2] Synthesis, 2007, # 1, p. 65 - 74 [3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 17, p. 3007 - 3010 [4] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 39, p. 15686 - 15696 [5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 61, p. 32241 - 32248 [6] Patent: EP2816032, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0418; 0419