2689-69-2 3-氧基四氢噻吩-2-羧酸甲酯
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安全说明
WGK Germany:3 TSCA:TSCA listed 海关编码:2934999090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2
用途与制备
3-氧基四氢噻吩-2-羧酸甲酯主要应用于医药和农药领域,具体用途需结合其化学结构和生物活性进一步研究。
医药; 农药
7400-45-5 2689-69-2 2689-68-1 步骤1:在剧烈搅拌下,将1.1g预先切成薄片的金属钠缓慢加入11ml甲醇中。将所得溶液加热至回流状态,随后缓慢加入3.0g 3-[(2-甲氧基-2-氧代乙基)硫代]丙酸甲酯(约10分钟完成)。维持回流状态30分钟后,使溶液冷却至室温。在持续搅拌下,将反应混合物倒入约100ml冰水中,继续搅拌30-40分钟,并用浓盐酸酸化至pH2。用二氯甲烷对水相进行5次萃取,合并有机相,经干燥后通过旋转蒸发仪浓缩,得到1.7g油状粗产物。GC-MS分析显示粗产物中含有约3%的异构体(四氢-3-氧杂-2-噻吩甲酸甲酯)(HPLC保留时间=2.53分钟)。使用Flash Master Personal系统和预先填充有Phenomenex二氧化硅(20g)的STRATA柱对粗产物进行纯化。将粗产物溶解于二氯甲烷:己烷(1:1)混合溶剂中,干燥后上样,并用相同比例的混合溶剂洗脱。最终获得1.12g白色固体产物,收率为54%。 参考文献: [1] Patent: US2008/275023, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [2] Patent: WO2006/97449, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25 [3] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 27, p. 4847 - 4860 [4] Patent: WO2013/50508, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 55 [5] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 5, p. 982 - 988