407-14-7 1-溴-4-三氟甲氧基苯

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名称和标识

中文名: 1-溴-4-三氟甲氧基苯
英文名: 1-Bromo-4-(trifluoromethoxy)benzene
CAS号: 407-14-7
分子式: C7H4BrF3O
分子量: 241.01
中文别名: 对溴三氟甲氧基苯; 1-溴-4-(三氟甲氧基)苯; 对三氟甲氧基溴苯; 4-三氟甲氧基溴苯; 4-溴三氟甲氧基苯; 4-(三氟甲氧基)溴苯; 4-溴-α,α,α-三氟苯甲醚
英文别名: 4-BROMO-ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROANISOLE; 4-BROMO(TRIFLUOROMETHOXY)BENZENE; 4-(TRIFLUOROMETHOXY)BROMOBENZENE; P-TRIFLUOROMETHOXY BROMOBENZENE; P-BROMOTRIFLUOROMETHOXYBENZENE; Benzene, 1-bromo-4-(trifluoromethoxy)-; 4-trifluoromethoxyphenyl bromide; p-trifluoromethoxy-phenylbromide; 4-bromo-1-trifluoromethoxybenzene; 4-Bromozbenzotrifluoride; 4-trifluoromethyloxybromobenzene; P-Bromotrifluoromethoxybenzen; 4-Bromo-α,α,α-trifluoroanisole; p-Bromophenyl trifluoromethyl ether; 4-Bromophenyl trifluoromethyl ether

安全说明

危险品运输编号:UN 3082 9/PG 3，WGK Germany:1，危险等级:IRRITANT，海关编码:29093090，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别:经皮刺激类别2，毒性:LD50 orally in Rabbit: > 2500 mg/kg

用途与制备

1-溴-4-(三氟甲氧基)苯是植物生长调节剂呋嘧醇的中间体，用作农药、医药中间体。

医药; 农药

路线1：三氟甲氧基苯溴代法

步骤: 将三氟甲氧基苯(11.35g，70mmol)溶于3.57mL液溴中，加入0.24g铁，于100℃下反应16小时。反应结束后加入450mL二氯甲烷，有机相依次用6M盐酸(140mL)、10％的亚硫酸氢钠溶液(140mL)和饱和氯化钠溶液(140mL)洗涤，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩滤液，得到标题产物对溴三氟甲氧基苯(14.1g，黄色液体)。
收率: 83.8％
表征数据: 1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ7.54-7.50(m，2H)，7.11-7.09(m，2H)

路线2：4-溴苯酚与溴二氟乙酸乙酯反应法

步骤: 将4-溴苯酚（3.46g）溶于无水N，N-二甲基甲酰胺（0.16M）。将1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（2.5当量）添加到混合物中。将反应加热至70°C。通过注射泵在8.0mL·h-1处添加溴二氟乙酸乙酯（2.5当量）。将反应在70°C下搅拌16小时。将粗混合物冷却至室温，用水稀释，用Et2O萃取5次，合并有机层，用水洗涤2次，盐水洗涤1次，Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩，通过快速柱色谱（15：1己烷/EtOAc）纯化得到对溴三氟甲氧基苯。
替代合成法: 其制备方法也可通过4-溴苯氧基硫代羧酰氯与MoF3反应制得。

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