167837-43-6 (E)-3-(6-氨基-3-吡啶基)丙烯酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：167837-43-6）

产率：62% 合成条件：With sodium carbonate In water 实验步骤：a）（E）-3-（6-氨基吡啶-3-基）丙烯酸将丙烯酸（23mL，0.33mol）小心地加入到2-氨基-5-溴吡啶（25.92g，0.15mol）的溶液中。 Na 2 CO 3（55.64g，0.53mol）的H 2 O（600mL）溶液。然后加入PdCl 2（0.53g，0.003mol），并将混合物加热回流。 24小时后，将反应冷却至室温并过滤，用HCl水溶液将滤液调节至pH6。加入另外的H 2 O（0.5L）以改善混合，并将混合物搅拌1小时。将pH重新调节至6，然后通过抽滤收集固体。依次用H 2 O（2×0.5L），冷的无水EtOH（100mL）和Et 2 O（2×250mL）洗涤滤垫。在高真空中在高温下干燥，得到标题化合物（15.38g，62％），为褐色固体：1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.11（d，J = 2.0Hz，1H），7.75（dd， J = 8.7,2.0Hz，1H），7.43（d，J = 15.8Hz，1H），6.53（s，2H），6.45（d，J = 8.7Hz，1H），6.22（d，J = 15.8 Hz，1 H）; MS（ES）m / e 165（M + H）+。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 15, p. 3246 - 3256 [2] Patent: EP1226138, 2004, B1 [3] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 42, p. 23698 - 23710

合成路线 2（2. 合成：167837-43-6）

产率：72% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol; water 实验步骤：b）（E）-3-（6-氨基吡啶-3-基）丙烯酸苄基（E）-3-（6-氨基吡啶-3-基）丙烯酸酯（1.3g，5.1mmol）和1.0N NaOH的溶液 将（10mL，10毫摩尔）的MeOH溶液加热回流过夜。 将溶液真空浓缩，将残余物溶于H 2 O中。 用稀HCl将pH调节至6，通过抽滤收集固体沉淀物并干燥，得到标题化合物（0.6g，72％），为白色固体：MS（ES）m / e 165（M + H）+。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 15, p. 3246 - 3256 [2] Patent: EP1226138, 2004, B1 [3] Patent: US2004/53814, 2004, A1