309915-46-6 (2R,5S)-2,5-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：309915-46-6）

产率：100% 合成条件：With hydrogen; acetic acid In methanol at 20℃; for 48 h; 实验步骤：4-（4-氟 - 苄基）-2R，5S-二甲基 - 哌嗪-1-羧酸叔丁酯（37.8g，117.4mmol）的MeOH（250mL）溶液和冰醋酸（30mL）的溶液 将混合物在2L氢化烧瓶中用N 2搅拌并吹扫10分钟。 向混合物中加入氢氧化钯（3.8g，20wt％），并在室温和40psi H 2下振荡48小时。 用硅藻土过滤所得混合物并用MeOH洗涤。 将滤液在旋转蒸发仪上蒸发并抽干至干，得到37.64g（100％）所需产物。M + H+（215）。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/142940, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [2] Patent: US2004/142940, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 828 - 831

合成路线 2（2. 合成：309915-46-6）

产率：100% 合成条件：With formic acid In methanol at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：a-2-1-6）（2R，5S）-2-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯的制备在氩气氛下，（2R，5S） - 叔丁基4-苄基-2,5- 将二甲基哌嗪-1-羧酸酯（2.0g，6.57mmol）溶解在甲醇（60mL）中，并加入10％钯碳（670mg）和甲酸（1.5g，32.9mmol）。 将混合物在室温下搅拌2小时。 然后，将反应溶液通过硅藻土垫过滤，并真空浓缩。 向得到的残余物中加入氯仿和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取，经硫酸钠干燥，真空浓缩，得到标题化合物（1.56g，> 100％），为黄色油状物。 1H-NMR（CDCl3）δ：1.17（3H，d，J = 6.6Hz），1.21（3H，d，J = 6.8Hz），1.46（9H，s），2.48（1H，dd，J = 2.9,13.0） Hz），3.03-3.15（1H，m），3.18-3.23（2H，m），3.54（1H，dd，J = 2.0,13.4Hz），4.08-4.14（1H，m）。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/280013, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 28