27219-07-4 Boc-5-氨基戊酸
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:93.5% 合成条件:With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; sodium hydroxide 实验步骤:实施例4向含有5-氨基戊酸(5.85g,0.05mol)的100ml 2%氢氧化钠水溶液和100ml二恶烷中的溶液滴加含有二碳酸二叔丁酯(10.9g,0.05mol)的溶液。 毫升二恶烷。 将反应混合物搅拌18小时,然后用1N盐酸酸化至pH3。 将酸化的混合物用二氯甲烷萃取三次。 合并有机层,用水洗涤,用硫酸钠干燥,得到10.1g(93.5%收率)5-(叔丁氧基羰基氨基)戊酸,为白色结晶固体。 参考文献:
产率:94% 合成条件:With lithium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; 实验步骤:将5 - [(叔丁氧基羰基)氨基]戊酸甲酯14(1.858g; 8.04mmol)溶于40mL THF / H 2 O 4:1混合物中。 将LiOH(231mg; 9.65mmol)加入到溶液中。 使混合物在室温下反应过夜。真空蒸发THF,向所得混合物中加入H 2 O(8mL)并酸化至pH = 1-2。 用EtOAc(3×25mL)萃取水相。 用盐水洗涤合并的有机相,用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并真空蒸发溶剂。 最终产物得到白色固体(1.648g; 94%)。 Rf 0.4(Hex / EtOAc 1:1); 1H NMR(MeOD,400MHz)d 3.05-3.08(t,J = 6.9Hz,2H),2.31-2.34(t,J = 7.1Hz,2H),1.60-1.67(m,2H),1.50-1.55( m,2H),1.45(s,9H); 13C NMR(MeOD,100MHz)d 176.0,157.1,78.4,39.5,33.1,29.0,27.4,21.8; MS(ESI),[C 10 H 19 NO 4 + Na +]的m / z计算值= 240.1; 发现240.1。 参考文献:
产率:48.8% 合成条件:With triethylamine In 1,4-dioxane; water 实验步骤:实施例5 5-叔丁氧基羰基戊酸(L4)的合成。 如上所述制备L3,将5-氨基戊酸(3.40g,29.1mmol)在50%二恶烷水溶液中与三乙胺(6.0mL,43.1mmol)和BOC-ON(7.91g,32.1mmol)一起搅拌,得到乳白色固体(3.10g)。 ,48.8%)。 1H NMR(d6-DMSO,300MHz):δ1.36(s,9H,CH3),1.43(m,4H,2CH2),2.17(t,2H,CH2),2.88(m,2H,CH2),6.73( t,1H,NH)。 参考文献: