243145-83-7 4-氟苄基硼酸频哪醇酯

海关编码:2931900090

• 概述 硼酯化合物4-氟苄基硼酸频哪醇酯是一类重要的化工原料，在科学研究以及工业生产当中都具有广泛的应用。
• 在科学研究中，硼酯化合物主要作为一类合成中间体，应用在过渡金属催化的交叉偶联反应中，用于构筑结构较为复杂的目标化合物。在工业生产当中，硼酯化合物在医药、农药和材料领域都得到了广泛的应用。

医药; 农药; 材料

合成路线 1（1. 合成：243145-83-7）

产率：93% 合成条件：With iron(III)-acetylacetonate; magnesium In tetrahydrofuran at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：实施例6：在原位添加镁屑的条件下，通过Fe（acac）3催化的对氟苄基氯和频哪醇二硼的硼酯化反应之后添加催化剂（3.5mg，0.010mmol，2mol％） 在氩气保护下。双（频哪醇合）硼酸酯（127.0mg，0.5mmol），镁屑（16.8mg，0.7mmol），在四氢呋喃（1ml）中，对氟苄基氯（162μl，1.35mmol）， 在0℃下加入，反应进行3小时。 用水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应产物。通过气相色谱计算的产率为93％。 参考文献：

• [1] Patent: CN107903281, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028 [2] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 3, p. 661 - 667 [3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 27, p. 9521 - 9523

合成路线 2（2. 合成：243145-83-7）

产率：67% 合成条件：With potassium acetate In toluene for 3 h; Heating / reflux 实验步骤：将乙酸钾（8.84g，90mmol），双（频哪醇合）二硼（16.8g，66mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（1.7g，1.5mmol）加入到化合物42的溶液中（8.68g， 在甲苯（40ml）中加入60mmol），将混合物回流3小时。 冷却后，将反应混合物倒入冰水中并搅拌5分钟。 用乙酸乙酯萃取全部物质，用水洗涤并用硫酸镁干燥。 通过减压蒸发获得的作为紫色油的粗产物进行硅胶柱色谱。 将含有用己烷 - 乙酸乙酯（50：1v / v）洗脱的所需化合物的级分在减压下浓缩，得到化合物43（9.5g，40mmol，67％），为无色晶体。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 2, p. 233 - 235 [2] Patent: EP1375486, 2004, A1. Location in patent: Page 71; 72

合成路线 3（3. 合成：243145-83-7）

产率：77% 合成条件：Stage #1: at 50℃; for 1 h; Stage #2: With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran; 1,4-dioxane; hexane; water at 50℃; for 1 h; 实验步骤：向装有磁铁的10mL反应管中加入0.4mg（0.8mmol）4-氟苯硼酸（56mmol），三甲基甲硅烷基重氮甲烷（2M正己烷溶液），1mL 1,4-二恶烷，塞住橡胶 塞子并在50℃下在电磁加热搅拌器上反应1小时。将（0.4mmol）四甲基氟化铵（1M四氢呋喃溶液）和200uL水分别加入到50℃的电磁加热搅拌器中，然后加入 加入40毫克频哪醇（溶于1毫升1,4-二恶烷中）继续1小时。反应完成后，用旋转蒸发仪除去有机溶剂，用柱色谱法纯化4-氟苄基硼酸频哪醇 酯，其结构如下：该化合物为无色液体，产率为77％，具有以下NMR数据： 参考文献：

• [1] Patent: CN105884808, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0070; 0071; 0072; 0073; 0074; 0075