6317-37-9 5-硝基噻吩-2-甲酸
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安全说明
WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant 海关编码:29349990
用途与制备
5-硝基噻吩-2-甲酸是一种重要的有机合成中间体,在医药和农药领域有广泛应用,可作为关键原料参与相关化合物的合成。
医药; 农药
4521-33-9 6317-37-9 以5-硝基噻吩-2-甲醛为原料合成5-硝基噻吩-2-羧酸的一般步骤:将5-硝基噻吩-2-甲醛(1.685 g,10.72 mmol)与氨基磺酸(1.249 g,12.87 mmol)溶于二恶烷(30 mL)中,冷却至0℃。随后,缓慢滴加亚氯酸钠(1.940 g,21.44 mmol)的水溶液(14 mL)。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌2小时。在相同条件下,以相同的摩尔比处理第二批5-硝基噻吩-2-甲醛(1.966 g,12.51 mmol)。合并两批反应混合物,用乙酸乙酯和水进行分配萃取。有机相用5% NaHCO3溶液萃取两次后弃去。碱性水相用2N HCl调节至pH=2,再用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,得到5-硝基噻吩-2-羧酸(Int.53)(3.6 g,20.79 mmol,MS/ESI+ 173.9 [MH]+)。 参考文献: [2] Patent: WO2004/18480, 2004, A1. Location in patent: Page 155 [3] Helvetica Chimica Acta, 2002, vol. 85, # 12, p. 4485 - 4517