19181-64-7 6-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：19181-64-7）

产率：89% 合成条件：With 8-quinolinol; sodium hydroxide; copper dichloride In water at 20℃; for 0.33 h; Sealed tube; Microwave irradiation 实验步骤：一般步骤：在10mL玻璃管中，加入2-碘苯甲酸（1.0mmol），盐酸乙脒（1.2mmol），CuCl 2（0.1mmol），L2（0.1mmol）和NaOH（4.0当量）和3.0mL水。 然后用隔膜密封容器并放入微波腔中。 使用CEM Discover微波合成仪在室温下使用120W的初始微波辐射20分钟。 在反应过程中连续搅拌反应混合物。 反应完成后，真空除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到相应的产物。 所有产物均通过NMR和MS光谱分析确认。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 24, p. 3089 - 3098

合成路线 2（2. 合成：19181-64-7）

产率：58% 合成条件：With ytterbium(III) triflate In 1,3,5-trimethyl-benzene at 165℃; for 6 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将2-氨基苯甲酰胺（1,4.0mmol），甲酰胺（2,6.0mmol），Yb（OTf）3（0.20mmol，5.0mol）和均三甲苯（5.0mL）的混合物置于20mL中 Pyrex烧瓶在氩气流下配备磁力搅拌棒和回流冷凝器。 反应在120-165℃（浴温）下搅拌进行6小时。 然后，将反应混合物冷却至室温，并通过GLC，GC-MS（EI）和LC-MS（ESI）分析。 在真空下蒸发均三甲苯后，通过从MeOH /己烷中重结晶和/或在硅胶上的中压柱色谱法分离产物（3）（洗脱液：EtOAc /己烷= 50 / 50~EtOAc 100％。对于3j，洗脱液：MeOH / CHCl3 = 50/50）。 在400MHz下记录1 H NMR光谱，并且在DMSO-d6中以100MHz记录13C NMR光谱。 3a-e，38 3f，39 3g，40 3h，41和3j，42的分析和光谱数据与先前报道的一致。 产物3i的特征如下。 参考文献：

• [1] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 857 - 865 [2] Patent: WO2006/71875, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 91

合成路线 3（3. 合成：19181-64-7）

产率：91% 合成条件：at 130℃; for 2 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation 实验步骤：5-甲氧基苯甲酰胺（83mg，0.5mmol），[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H2O）]（5.4mg，0.005mmol，1mol％），碳酸铯（49mg，0.15mmol，0.3当量。 ）将甲醇加入干燥的5mL微波反应管中。 微波管中的氮保护放置在单模压力微波合成器（美国）中。 将反应混合物在130℃反应2小时后，将其冷却至室温。 通过旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱色谱（展开溶剂：石油醚/乙酸乙酯），得到纯的目标化合物，产率为91％ 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2580 - 2583 [2] Patent: CN107337646, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0046; 0047; 0048