硒测定试剂;α-酮酸和抗坏血酸试剂;化学合成,咪唑和苯并咪唑合成。
医药; 染料; 颜料; 化学合成; 染发剂中间体
合成路线 1(1. 合成:99-56-9)
产率:24%
合成条件:With sodium sulfide In ethanol; water at 20℃; for 12 h;
实验步骤:4-硝基苯-1,2-二胺(1):2,4-二硝基苯胺(1g,10.3mmol)的乙醇/水(3:1; 26mL)溶液,硫化钠(1.2g,15.4mmol) ) 加入。 将得到的混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后,减压除去溶剂。 将所得残余物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化获得的残余物,得到1(200mg,24%),为棕色固体。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ5.03(s,2H),6.00(s,2H),6.51(d,J = 8.5Hz,1H),7.38(dd,J = 2.6,5.9Hz,1H) ),7.40(d,J = 2.7Hz,1H).MS m / z(M + H):154.13
参考文献:
- [1] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 11, p. 8498 - 8504 [2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 24, p. 4992 - 4993 [3] Patent: WO2014/149164, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 001201 [4] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 900 [5] Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2306 [6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1853, vol. 85, p. 27 [7] Chem.et Ind.Sonderband 10.Congr.Chim.ind.Luettich, 1930, p. 605,607 [8] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 3030,3035 [9] Organic Syntheses, 1941, vol. 21, p. 20 [10] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1976, vol. 10, # 3, p. 327 - 331 [11] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1976, vol. 10, # 3, p. 53 - 58 [12] Chemistry Letters, 2003, vol. 32, # 12, p. 1142 - 1143