286961-14-6 N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是一类重要的化工产品，被用作焊接剂、多功能润滑剂和阻燃剂等，在化工领域需求巨大。作为关键的有机合成中间体，苯基硼酸频哪醇酯在碳-碳偶联和碳-杂原子偶联反应中也具有很高的应用价值，被广泛应用于医药、化工和材料领域。
产率：100% 合成条件：at 80℃; 实验步骤：向烧瓶中加入双（频哪醇合）二硼（3.37g，13.28mmol），KOAc（3.58g，36.46mmol），PDCL2DPPF（0.27g，0.36mmol），dppf（0.2g，0.36mmol），并冲洗内容物。 用氩气。 加入实施例16的{ - （三氟甲基）磺酰基] OXY -3 -3,6-二氢-1（2H） - 吡啶羧酸酯（4.00g，12.07mmol）的二恶烷（35mL）溶液， 将混合物在80℃下搅拌过夜。 使反应冷却至室温，用水（50mL）稀释，并用EtOAc（50mL）萃取。 分离有机层，用盐水（50mL）洗涤，经MgSO 4干燥并过滤。 真空蒸发并通过快速色谱法（9：1己烷：EtOAc）纯化后，得到产物，为白色固体（4.5g，100％）。 参考文献：
产率：61% 合成条件：Stage #1: With TurboGrignard In 2-methyltetrahydrofuran at -15 - -5℃; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; 实验步骤：第二步：在氮气保护下，将1M异丙基氯化镁 - 氯化锂（88毫升，88毫摩尔）放入反应瓶中，温度控制在-15°C至-5°C，滴加N-Boc-1,2,5 ，6-四氢 - 吡啶-4-溴，2-甲基四氢呋喃（90ml）溶液，搅拌结束加入1-2小时。 交换结束后，再加入异丙氧基硼酸频哪酮酯（16.4g，88mmol），随后在室温下保持反应过夜。 加入10％盐酸水溶液猝灭反应，调节PH = 4-5，加入160ml乙酸乙酯，饱和盐水为有机层，蒸发至有机层至干，加入乙醇/庚烷5：1后制得18.9g N-Boc-1针状白色结晶，2,5,6-四氢 - 吡啶-4-硼酸频率即醇酯，GC：99.6％，收率：61％。 参考文献：