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28862-79-5 N-苄氧羰基-D-亮氨酸
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含氮有机化学品
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28862-79-5 N-苄氧羰基-D-亮氨酸
28862-79-5 N-苄氧羰基-D-亮氨酸
中文名称
N-苄氧羰基-D-亮氨酸
英文名称
N-Cbz-D-Leucine
CAS号
28862-79-5
分子式
C
14
H
19
NO
4
分子量
265.31
类别
含氮有机化学品
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
N-苄氧羰基-D-亮氨酸
英文名
N-Cbz-D-Leucine
CAS号
28862-79-5
分子式
C14H19NO4
分子量
265.31
中文别名
Cbz-D-亮氨酸; N-苄氧羰基-D-亮胺酸; Z-D-亮氨酸; N-CBZ-D-亮氨酸
英文别名
(2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-methylpentanoic acid; D-Leucine,N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-; N-carbobenzyloxy-D-leucine; (R)-Z-2-amino-4-methylpentanoic acid; Cbz-D-Leu; (2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid; N-Benzyloxycarbonyl-D-leucine; Cbz-D-Leu-OH; N-Benzyloxycarbonyl-(R)-leucine; N-Carbobenzoxy-D-leucine; Z-D-Leu-OH; (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanoic acid; carbobenzoxy-D-leucine; Z-D-Leucin; D-N-(Benzyloxycarbonyl)leucine; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-D-leucine; Benzyloxycarbonyl-D-leucine
物化属性
LogP
3.12
LogS
-2.93
MLOGP
1.96
SILICOS-IT LogP
1.78
WLOGP
2.26
XLogP3
安全信息
安全说明
危险性质:非危险化学品
生产及用途
用途与制备
化学合成;生命科学。
医药; 生物科技
合成方法
:
步骤
:在-5℃下,将25mmol的D-亮氨酸溶解于10ml质量浓度为10%的氢氧化钠(NaOH)水溶液中,得溶解液;边搅拌边用35mmol(即4.5ml)氯甲酸苄酯(Cbz-Cl)以1滴/4秒的速度滴加到溶解液中进行反应,同时滴加质量浓度为10%的NaOH水溶液保持pH为8;滴完后,置于10℃下搅拌反应15小时(用茚三酮显色无紫色);反应结束后,用16ml/次的乙醚洗涤3次,弃去乙醚,得水相;水相用质量浓度为30%的浓盐酸调pH至3,出现乳白色固体;对乳白色固体后的液体用16ml/次的乙酸乙酯萃取3次,合并萃取液;合并液依次用16ml/次的蒸馏水洗涤2次、16ml/次的饱和食盐水洗涤1次,再用无水硫酸镁干燥10小时,抽滤;滤液减压浓缩,得淡黄色油状物;以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂为流动相,过层析柱纯化,得4.0g CBZ-D-亮氨酸。
条件
:反应温度-5℃(滴加Cbz-Cl时),后续反应温度10℃;pH值保持8(滴加过程中),最终调至3;萃取溶剂为乙醚(洗涤)和乙酸乙酯(萃取);干燥剂为无水硫酸镁;纯化溶剂为乙酸乙酯-石油醚混合溶剂(体积比1:3)。
收率
:61.5%。
2.76
iLOGP
2.33
不确定化学键立构中心数量
0
不确定原子立构中心数量
0
储存条件
密封、在2 °C -8 °C下保存
共价键单元数量
1
可旋转化学键数量
7
同位素原子数量
0
复杂度
298
外观
无色至黄色固体
密度
1.2±0.1 g/cm³
折射率
1.528
拓扑分子极性表面积
75.63 Ų
旋光度
20.2350° (C=0.5g/100ml MEOH)
氢键供体数量
2
氢键受体数量
4
沸点
442.8±38.0 °C (760 mmHg)
油水分配系数LogP
2.22
溶解性
0.312 mg/ml ; 0.00118 mol/l,不溶于水
确定化学键立构中心数量
0
确定原子立构中心数量
1
精确质量
265.131409
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg (25°C)
表面电荷
0
酸度系数
4.00±0.21 (Predicted)
重原子数量
19
闪点
221.6±26.8 °C
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