142643-29-6 3-Boc-氨甲基哌啶

危险品运输编号UN 3259 8/PG 2，危险等级8，海关编码29333990，存储类别8A（可燃，腐蚀性物质），危险性类别皮肤腐蚀类别1B，GHS05危险标志，H314危险性描述，需防护措施P280、P305+P351+P338、P310，WGK Germany:3

3-Boc-氨甲基哌啶主要作为医药中间体，用于药物合成。

医药

路线1：还原胺化法

• 原料：（1-苄基哌啶-3-基）甲基氨基甲酸叔丁酯（2.05 g，6.74 mmol，1.0当量）
• 试剂：10% Pd(OH)₂/C（0.21 g，10 wt%）、环己烯（6.80 mL，67.40 mmol，10.0当量）、甲醇（40 mL）
• 步骤：向（1-苄基哌啶-3-基）甲基氨基甲酸叔丁酯的甲醇溶液中加入10% Pd(OH)₂/C，在氩气保护下加入环己烯，回流反应20小时；反应完成后，通过Celite垫过滤，滤液减压浓缩得粗产物，经快速柱色谱（洗脱剂：DCM/MeOH/Et₃N=3/1/0.1）纯化，得目标产物。
• 收率：91%
• 表征数据：无色粘性油状物；¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 1.08 (qd, J=11.2, 4.0 Hz, 1H), 1.42 (s, 9H), 1.45-1.52 (m, 1H), 1.58-1.70 (m, 2H), 1.76-1.82 (m, 1H), 2.32 (t, J=11.2 Hz, 1H), 2.52-2.60 (m, 2H), 2.97-3.03 (m, 3H), 3.06 (dd, J=11.6, 3.2 Hz, 1H), 4.63 (br s, 1H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 24.99, 27.97, 28.27, 36.86, 43.74, 45.90, 49.54, 78.28, 155.86; ESI-HRMS m/z 计算值 C₁₁H₂₃N₂O₂ [M+H]⁺ 215.1760，实测值 215.1763; IR (KBr) υ: 3385, 2978, 2934, 1685, 1528, 1458, 1367, 1272, 1254, 1174, 1009 cm⁻¹。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, #15, p. 4442-4452；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, #2, p. 633-645；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, #1, p. 119-139