化学合成，医药中间体。
医药
合成路线 1（1. 合成：24313-88-0）
产率：96.4%
合成条件：With hydrazine hydrate In ethanol for 1 h; Reflux
实验步骤：步骤B /中间体B9：3,4,5-三甲氧基苯胺向1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯（6.64g，31.2mmol）的乙醇（250mL）溶液中加入钯碳（10％） ，300mg）和水合肼（85％，5.7mL）。 停止排出气体后，将反应混合物加热回流1小时，冷却至室温，过滤并蒸发，得到产物3,4,5-三甲氧基苯胺，为白色固体（5.5g，收率96.4％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm5.86（s，2H），4.82（br，2H），3.64（s，6H），3.50（s，3H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2012/92880, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 9, p. 3414 - 3425 [3] Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 615 [4] Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 467,500 [5] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1958, vol. 10, p. 47,59 [6] Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 862,866 [7] Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1963, vol. 17, p. 1151 - 1156 [8] Journal of the Chemical Society, 1963, p. 922 - 927 [9] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1973, vol. 62, # 8, p. 1392 - 1394 [10] Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 4, p. 799 - 817 [11] PLoS ONE, 2015, vol. 10, # 6, [12] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 21, p. 6920 - 6931
合成路线 2（3. 合成：24313-88-0）
产率：60%
合成条件：With ammonium hydroxide; ethylenediaminediacetic acid; copper(II) oxide; potassium hydroxide In water at 130℃; for 12 h; Sealed tube
实验步骤：261mg（1mmol）3,4,5-三甲氧基溴苯，0.35mL氨水（25-28％，4.655mmol），8mg（0.1mmol）CuO，70mg（0.4mmol）乙二胺-N，N'-二乙酸，112mg（ 将2mmol）KOH，1mL H2O加入10mL反应管中，密封，在130°C的反应条件下保持12h。 停止反应后，用乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸发滤液，通过硅胶柱色谱纯化纯化，得到3,4,5-三甲氧基苯胺110mg ，产量60％。
参考文献：
- [1] Catalysis Communications, 2014, vol. 45, p. 100 - 103 [2] Patent: CN103739417, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0043; 0044
