133082-13-0 (S)-邻氯苯基乙二醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：133082-13-0）

产率：90% 合成条件：With carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II); hydrogen; sodium t-butanolate In methanol at 80℃; for 12 h; Glovebox; Autoclave 实验步骤：一般步骤：在手套箱中向装有搅拌棒的玻璃衬里中加入底物（0.5mmol），碱（0.05mmol），Ru-MACHO（5μmol）和MeOH（0.5mL）。 然后将玻璃衬里放入高压釜中，接着用H 2脱气三次。 氢化在10-50巴H 2下进行，同时在25℃或80℃下搅拌12-24小时。 反应结束后，使高压釜冷却至室温。 然后在通风橱中小心地释放氢气，将溶液转移到含有H 2 O（2ml）的烧瓶中，用EA（3×5ml）萃取，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到纯产物2a-2s或3a-3s。 参考文献：

• [1] Synlett, 2016, vol. 27, # 11, p. 1748 - 1752 [2] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 5, p. 1372 - 1375

合成路线 2（2. 合成：133082-13-0）

产率：39% 合成条件：Stage #1: With 6,7-dichlorobenzo[d][1,2]dioxine-1,4-dione In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere Stage #2: With potassium carbonate In methanol; water at 23℃; for 10 h; 实验步骤：一般步骤：将固体反式二苯乙烯（40.0mg，0.22mmol，1.0当量）和3,4-二氯邻苯二甲酰基过氧化物（80mg，0.34mmol，1.5当量）溶解在DCE（4mL）中并置于80℃的油浴中。 在氮气下°C。 搅拌8小时后，将反应混合物冷却至23℃并减压除去溶剂。 将残余物溶于MeOH（3ml）和H 2 O（0.15mL）中，加入K 2 CO 3（123mg，0.89mmol，4当量），得到非均相混合物，剧烈搅拌10小时。 将反应用EtOAc（10mL）稀释。 收集有机层并用Na 2 SO 4干燥。 过滤后，减压除去溶剂。 通过二氧化硅柱色谱法（己烷：EtOAc 10：1至1：1）纯化得到的残余物，得到（+/-） - 氢化苯偶姻15（34.2mg，72％，syn：抗= 19：1）。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 41, p. 14409 - 14411 [2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 38, p. 6776 - 6778 [3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 20, p. 2540 - 2542 [4] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 34, p. 10774 - 10777