32811-75-9 3-氧代环戊羧酸甲酯

危险性质：非危险化学品

• 3-氧代环戊羧酸甲酯可用作医药合成中间体，可由3-氧代环戊烷甲酸作为原料制备，可用于合成3-羟基环戊烷甲酸酯，进一步可用于合成一系列具有谷氨酰胺酶抑制活性含杂环化合物。
• 3-氧代环戊羧酸甲酯可用作医药合成中间体，可用于合成3-羟基环戊烷甲酸酯。

医药

合成路线 1（1. 合成：32811-75-9）

产率：91% 合成条件：at 0 - 80℃; for 6 h; 实验步骤：将3-氧代环戊烷-1-羧酸（10.0克，7813毫摩尔，1.0当量）溶解在甲醇（100毫升）中，并将溶液冷却至0℃。 然后加入硫酸（2mL）并将混合物在80℃加热6小时。 在原料完全消耗后，在减压下将溶剂从反应混合物中蒸发，并将得到的粗产物用水（100mL）淬灭。 然后将混合物用乙酸乙酯（2×100mL）萃取，并将合并的滤液再次用水溶液洗涤。 碳酸氢钠（1×100mL），然后加入水（1×100mL）。 然后将有机萃取物经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从滤液中蒸发溶剂，得到标题产物，为无色液体（10.0g，91.0％）。 LC-MS：UV非活性化合物。 MS计算值[Mi 142.06，发现[M + H 2 O] t 159.96。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ3.73（s，3M），3.17-3.09（m，1H），2.55-2.24（m，4H），2.21-2.04（in，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/27582, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 77 [2] Patent: CN107474024, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0408; 0409; 0410; 0411 [3] Patent: WO2003/93231, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 50 [4] Patent: WO2013/170030, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 165-166 [5] Patent: WO2013/28474, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 96 [6] Patent: EP2744499, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0217

合成路线 2（3. 合成：32811-75-9）

产率：84% 合成条件：With sulfuric acid In methanol; dichloromethane 实验步骤：3-氧代环戊烷羧酸甲酯STR1068将3-氧代环戊烷羧酸（13.2g，103mmol），MeOH（130ml）和98％硫酸（0.1ml）的溶液在回流下加热搅拌1.5小时。 将MeOH真空蒸发。 将残余物溶解在CH2Cl2（100ml）中并用1％碳酸氢钠（50ml）洗涤。 真空蒸发溶剂，得到标题化合物，为液体，12.2g（收率84％）; ir（liq。）νmax：1730-1740 cm-1; 1 Hmr（CDCl 3）δ：3.71（s，3H，OMe），3.2（m，1H，H-1）和2.5-1.9ppm（m，6H，CH 2）。 ：