19457-55-7 (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-二甲基-6-亚甲基-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,17(2H,6H)-二酮

危险性质：非危险化学品

化学合成，依西美坦医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：19457-55-7）

产率：0.84 g 合成条件：Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid; orthoformic acid triethyl ester In tetrahydrofuran; ethanol at 40℃; for 3 h; Stage #2: With N-methylaniline In tetrahydrofuran; ethanol; water at 40℃; for 4 h; 实验步骤：将2.0g雄甾-4-烯-3,17-二酮（0.01mol），无水THF 13ml，乙醇2ml，无水原甲酸三乙酯2ml，对甲苯磺酸一水合物26mg，将反应混合物在40℃下搅拌约1h。 加入另一种对甲苯磺酸一水合物50mg，搅拌约2小时。 冷却至室温后，将1ml N-甲基苯胺和1ml 40％甲醛水溶液加入到反应烧瓶中，并将混合物在40℃下搅拌约4h。 冷却至室温后，加入10ml 37％HCl并继续搅拌2小时。 将溶液转移到分液漏斗中，用EtOAc萃取混合物。 将有机相用Na 2 SO 4干燥。 通过硅胶色谱法纯化后，回收到0.84g 6-亚甲基雄甾-4-烯-3,17-二酮（3），为白色固体，化学纯度> 95％，m.p。159-163℃。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/76811, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 9 [2] Steroids, 2013, vol. 78, # 11, p. 1148 - 1151 [3] Patent: CN105622694, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0010