2-氟-4-甲基苯甲酸具有羧酸的通用性质,其羧基基团可在酸性或碱性条件下进行酯化反应,也可在二氯亚砜作用下转变成酰胺基团,主要用于化学合成,制备防腐剂、染料,以及作为医药中间体与有机合成中间体。
防腐剂; 药物; 染料; 增塑剂; 媒染剂; 杀菌剂; 香料; 医药中间体; 有机合成中间体
路线1:
- 步骤: 步骤A:将1-氟-3-甲基苯(18.7g,170mmol)加入500mL三颈烧瓶并冷却至-78℃,加入叔丁醇钾的THF溶液(11.0g,170mmol),10分钟后氮气下缓慢加入t-BuLi(19.0g,170mmol)的戊烷溶液,搅拌2.5小时;用大量压碎的新鲜干冰淬灭反应,取出后手动搅拌至深棕色变浅黄浆液,加入约500mL水搅拌,用Et₂O洗涤,6N HCl酸化至pH<3并用Et₂O萃取,有机层用盐水洗涤,经MgSO₄干燥、过滤、浓缩,得到10g(45%收率)产物。
- 条件: With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; pentane at -78℃; 2.50 h
- 产率: 45%
- 参考文献: Patent: US2004/176325, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 31; sheet 33
路线2:
- 步骤: 在室温下将三氮烯衍生物(85.0 μmol)加入全氟己烷(1 mL/100 mg)中,搅拌下缓慢加入四氟硼酸乙醚复合物(0.744 mmol),耐压钳口盖住小瓶,80℃搅拌12小时;冷却至室温后加入丙酮,蒸发溶剂(最高40℃和200 mbar),摇动混合物分离丙酮层,再次用丙酮萃取氟化溶剂,真空浓缩合并丙酮层,柱层析(环己烷:乙酸乙酯10:1到1:1)纯化得到目标产物。
- 条件: 80℃, 12小时; 室温冷却后加丙酮萃取
- 参考文献: 图2-氟-4-甲基苯甲酸的合成路线