852110-51-1 (7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品

化学合成

化学合成

路线1（产率：63.6 mg）

• 步骤: 将邻烯丙基苯酚2（0.40mmol）置于圆底烧瓶中，依次加入t-BuOH（0.4mL）、2,2,2-三氟-1-苯基乙酮（7.0mg，0.08mmol）、缓冲水溶液（0.4mL，含0.6M K₂CO₃和4×10⁻⁴M EDTA二钠盐）、MeCN（0.64mL，6.40mmol）及30% H₂O₂水溶液（1.38mL，6.40mmol），搅拌反应18小时；反应完成后，粗产物用Na₂SO₄干燥，减压除溶剂，将残留物溶于CH₂Cl₂（1.00mL），加入DBU（54.0mg，0.40mmol），60℃搅拌1小时，经快速柱色谱（40-60% EtOAc的PE溶液）纯化得产物。
• 条件: 20℃反应18小时；60℃反应1小时；绿色化学
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2006, vol.62, #11, p.2639-2647；[2] Patent: US2008/194672, 2008, A1；[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol.11, #3, p.375-379；[4] Synthesis (Germany), 2017, vol.49, #18, p.4254-4260

路线2（产率：2.8 g）

• 步骤: 向2-烯丙氧基-6-溴苯酚（6.7g，31.3mmol）的二氯甲烷（70mL）溶液中加入3-氯过氧苯甲酸（9.8g，56.79mmol），室温搅拌8小时；反应后用1:1的10%亚硫酸钠:饱和碳酸氢钠溶液洗涤，减压除溶剂得粗黄色油状物；将油状物溶于二甲基亚砜，加入水（12ml）和KOH（2.37g，42.23mmol），20℃搅拌10小时；反应后用水稀释，乙酸乙酯萃取，有机层经水、饱和NaCl溶液洗涤，MgSO₄干燥，减压除溶剂，经flash柱色谱纯化得产物。
• 条件: 20℃反应10小时；室温反应8小时；绿色化学
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2006, vol.62, #11, p.2639-2647；[2] Patent: WO2006/902, 2006, A1；[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol.11, #3, p.375-379