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141-46-8 2-羟基乙醛
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醛酮羧酸及酯
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141-46-8 2-羟基乙醛
141-46-8 2-羟基乙醛
中文名称
2-羟基乙醛
英文名称
2-Hydroxyacetaldehyde
CAS号
141-46-8
分子式
C
2
H
4
O
2
分子量
60.05
类别
醛酮羧酸及酯
更新日期
2026-03-29
名称和标识
物化属性
生产及用途
名称和标识
中文名
2-羟基乙醛
英文名
2-Hydroxyacetaldehyde
CAS号
141-46-8
分子式
C2H4O2
分子量
60.05
中文别名
2-羟基乙醛;羥乙醛
英文别名
glycol-aldehyde; Glycolic aldehyde; 2-hydroxyethanal; hydroxy ethanal; Methylolformaldehyde; Glycolaldehyde; EINECS 205-484-9; 2-OH-acetaldehyde; 2-Oxoethanol; Diose; Hydroxyethanal; GLYCOALDEHYDE; Monomethylolformaldehyde; Glycollaldehyde; hydroxyacetaldehyde; 2-Hydroxyacetaldehyde; Hydroxyacetaldehyd; Acetaldehyde,hydroxy; Methylol formaldehyde
物化属性
密度
1.1±0.1 g/cm3
折射率
1.4772
沸点
131.3±23.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性
165.0 mg/ml ; 2.75 mol/l
熔点
97°C
生产及用途
用途与制备
概述 目前乙醇醛(羟乙醛)的生产方法主要有甲醛氢甲酰化法、选择性的formose反应、糖醇的含水热解和含氮杂环卡宾催化。基于铑催化的甲醛氢甲酰化反应虽反应条件缓和但仍需较高的压力,且铑价格昂贵;选择性的formose反应与糖醇的含水热解虽然催化剂无机碱廉价易得,但需严格控制反应条件,且会产生大量废水,发展必须解决废水的处理问题。相比而言N-杂环卡宾催化甲醛自缩合,使用来源广泛、价格便宜的甲醛为起始原料,其催化效率高、选择性好、产物易分离且稳定性较好,最具开发应用前景。
乙醇醛(羟乙醛)(HOCHCHO,Glycolaldehyde)是最简单的糖,其与丙烯醛发生反应后能形成核糖,而这正是RNA的重要成分,它是生命起源过程中非常关键的糖分子。其分子中有醛基和羟基两种官能团,具有醇和醛的双重性质,化学性质活泼。作为重要的化学中间体,广泛应用于食品、医药卫生、化工等行业。
制备 羟乙醛的制备如下:将甲醛(30mmol)置于反应釜中,然后向反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺(10ml),加入脒催化剂I-K(0.15mmol,如图2所示)或者硅胶固载三氮唑催化剂A-H(1g,0.15mmol三氮唑盐/g载体,如图2所示),助剂三乙胺(0.70mmol)。安装好反应釜,在温度为0~300℃,压力为0~10MPa下搅拌反应1~1000分钟。
食品; 医药卫生; 化工
路线:N-杂环卡宾催化甲醛自缩合
步骤
:将甲醛(30mmol)置于反应釜中,加入N,N-二甲基甲酰胺(10ml),加入脒催化剂I-K(0.15mmol)或硅胶固载三氮唑催化剂A-H(1g,0.15mmol三氮唑盐/g载体),助剂三乙胺(0.70mmol),安装反应釜后搅拌反应。
条件
:温度0~300℃,压力0~10MPa,反应时间1~1000分钟。
相对密度
1.3669
稳定性
1. 存在于烟叶、主流烟气中。
精确质量
60.021130
蒸气压/蒸汽压
4.1±0.5 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa)
13.34±0.10(Predicted)
闪点
42.0±15.2 °C
BBB穿透
No
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
1.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
1.0
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
2.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.5
LogP
-0.95
LogP(Consensus)
-0.62
LogP(MLOGP)
-1.3
LogP(SILICOS-IT)
-0.33
LogP(WLOGP)
-0.82
LogP(XLOGP3)
-0.93
LogP(iLOGP)
0.29
LogS(Ali)
0.63
LogS(ESOL)
0.44
LogS(SILICOS-IT)
0.52
PSA
37.30000
TPSA
37.3 Ų
分子结构
1、 摩尔折射率:13.032、 摩尔体积(cm3/mol):56.33、 等张比容(90.2K):137.34、 表面张力(dyne/cm):35.25、 极化率(10-24cm3):5.16
可旋转键数
1
摩尔折射率
13.09
氢键供体数
1.0
氢键受体数
2.0
皮肤渗透Log Kp
-7.33 cm/s
芳香重原子数
0
重原子数
4
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