化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：928-90-5）
产率：67%
合成条件：for 4 h; Cooling
实验步骤：在-40℃下搅拌约100mL液氨，加入少量硝酸铁（III）九水合物。 然后，分小份加入钠（85.3g，3.72mol）。 通过将颜色从深蓝色变为灰色确认形成氨基钠后，滴加5小时，并将混合物再搅拌3小时。 除去冷浴后，使氮气流动以促进氨的蒸发，并在环境温度下滴加水。 混合物用乙醚萃取，合并的有机层用无水硫酸镁干燥。 过滤后，减压除去滤液中的溶剂，真空蒸馏残余物，得到53.8g（67％）6，为无色油状物。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 38, p. 6449 - 6451 [2] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 7, p. 2017 - 2024 [3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2017, vol. 90, # 3, p. 298 - 305 [4] Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2873,2880 [5] Helvetica Chimica Acta, 1977, vol. 60, p. 1161 - 1174 [6] Journal of Organic Chemistry, 1974, vol. 39, p. 3378 - 3384 [7] Journal of the American Chemical Society, 1983, vol. 105, # 12, p. 4008 - 4017 [8] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 4, p. 641 - 644 [9] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 15, p. 3929 - 3934 [10] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2017, vol. 90, # 4, p. 387 - 394
合成路线 2（2. 合成：928-90-5）
产率：72%
合成条件：at 20℃; for 18 h; Green chemistry
实验步骤：一般步骤：向含有4-甲氧基苄基保护的醇（1mmol）的Reacti-vial（Thermo Scientific）中加入亚硝酸钠（3-10mol），冰醋酸（1mL）和2,3-二氯-5,6- 二氰基-1,4-苯醌（DDQ）（1.5-5mol％）。 将所得混合物在室温下在氧气氛下搅拌18小时。 然后在减压下蒸发溶液，并通过快速色谱法纯化残余物。
参考文献：
- [1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 34, p. 14814 - 14828 [2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 40, p. 7380 - 7387
