50638-47-6 4-溴-2-氯苯甲醚

危险性质：非危险化学品

作为有机合成中间体，用于制备含恶唑环的药物分子或农药活性成分，如（RS）-4-（3-溴-4-氟-苯基）-4-（3-氯-4-甲氧基-苯基）-4,5-二氢-恶唑-2-基胺等。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：50638-47-6）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; Stage #2: at 50℃; 实验步骤：（RS）-4-（3-溴-4-氟 - 苯基）-4-（3-氯-4-甲氧基 - 苯基）-4,5-二氢 - 恶唑-2-基胺4-溴-2-氯 -1-甲氧基 - 苯[50638-47-6] 4-溴-2-氯苯酚（7.0g，33.0mmol，1当量），N，N-二甲基甲酰胺（50mL）和碳酸铯（8.5g， 在室温下搅拌42.0mmol，1.2当量），然后加入碘甲烷（2.5mL，1.2当量）。 将混合物加热至50℃过夜，冷却至室温并用水（500mL）处理。 用二氯甲烷萃取反应物，干燥（硫酸钠）并真空浓缩。 通过快速色谱法纯化粗产物，用环己烷洗脱。 7.5克清洁产品，定量收率。 质量（计算值）C7H6BrClO [221] MH +未观察到LC Rt = 3.15min（5min方法）1H-NMR（CDCl3）：3.88（s，3H），6.80（d，1H），7.32（m，1H），7.50 （m，1H） 参考文献：

• [1] Patent: US2009/209529, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [2] Patent: US4623650, 1986, A [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 25, p. 6443 - 6448 [4] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 25, p. 6561 - 6566 [5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 35, p. 9144 - 9148 [6] Angew. Chem., 2013, vol. 52, # 35, p. 9144 - 9148,5 [7] Patent: US2003/232717, 2003, A1 [8] Patent: EP2842937, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0352-0353

合成路线 2（3. 合成：50638-47-6）

产率：99% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; iodine In acetonitrile for 12 h; Darkness 实验步骤：通用方法：向装有NBS（1.5当量，0.3mmol），催化剂（10mol％，0.02mmol）和CH 3 CN（1.0mL）的反应管中加入对氯苯甲醚1a（0.2mmol）。 在室温下在黑暗中搅拌12小时后，通过饱和的水溶液淬灭反应。 Na 2 S 2 O 3溶液（2mL）。 用乙酸乙酯（3.5mL）萃取所得混合物。 将合并的有机萃取物用盐水（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并通过硅藻土垫过滤。 减压浓缩滤液，残余物经硅胶柱快速色谱纯化，用石油醚/二氯甲烷（5：1）作为洗脱剂，得到4.3.1。 2-溴-4-氯苯甲醚（2a） ：