32618-85-2 2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉

常温运输，危险性质为非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：32618-85-2）

• 步骤：加入2-氨基苄腈（1mmol）和KCC-1/IL NPs（0.0007g），关闭高压釜，用CO₂气体吹扫两次，加压至0.8MPa，70℃加热60分钟；反应完成后，冷却至室温，转移至50mL圆底烧瓶，加入EtOH，真空蒸馏分离KCC-1/IL NP，减压除溶剂，正己烷/乙酸乙酯重结晶纯化。
• 条件：70℃；1小时；高压釜（CO₂氛围）。
• 收率：96%。
• 参考文献：[1] Catalysis Communications, 2015, vol. 72, p. 91-96；[2] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, #5, p. 1435-1441；[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2018, vol. 193, #8, p. 535-544；[4] Tetrahedron, 2002, vol. 58, #16, p. 3155-3158；[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, #31, p. 24670-24674；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, #4, p. 1764-1771；[7] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, #14, p. 2555-2559；[8] Patent: CN105153048, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0120; 0121；[9] Green Chemistry, 2014, vol. 16, #6, p. 3142-3148；[10] ChemCatChem, 2016, vol. 8, #1, p. 244-250；[11] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, #3, p. 276-280；[12] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, #6, p. 1608-1614；[13] ChemSusChem, 2017, vol. 10, #6, p. 1145-1151；[14] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, #38, p. 7073-7075；[15] Patent: WO2008/70823, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 4-5; 10-11; 6/14；[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, #1, p. 153-157；[17] Patent: EP1970373, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 44；[18] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, #23, p. 13001-13008；[19] RSC Advances, 2016, vol. 6, #112, p. 111079-111089。

合成路线 2（2. 合成：32618-85-2）

• 步骤：将2-氨基-5-硝基苯甲酸（20g，109.8mmol）和尿素（33g，549.1mmol）的混合物在200℃下加热2小时；反应完成后，用水洗涤，过滤干燥。
• 条件：200℃；2小时；惰性氛围。
• 收率：100%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/200534, A2. Location in patent: Paragraph 00413；[2] Patent: , 2015, . Location in patent: Paragraph 00413；[3] Patent: EP2975031, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0753；[4] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0461；[5] Patent: WO2018/114700, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 52-53；[6] Patent: US2010/204226, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, #9, p. 2797-2807；[8] Patent: CN102250075, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0408-0410；[9] Patent: WO2012/130166, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52；[10] Patent: US2014/23642, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 0429；[11] Synlett, 2013, vol. 24, #16, p. 2102-2106；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, #3, p. 721-736；[13] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, #2, p. 75-80；[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, #2, p. 677-683。

合成路线 3（3. 合成：32618-85-2）

• 步骤：Stage #1：冰浴下，将2g（12.5mmol）喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮2溶解在19mL硫酸中，搅拌下30分钟内滴加0.68mL硝酸（12.3mmol）和1.37mL硫酸的溶液，0℃反应3小时；Stage #2：将反应混合物倒入70ml冷水，滴加70ml 9.5N NaOH溶液，真空过滤沉淀物，干燥，石油醚/乙酸乙酯（3/7）柱层析纯化。
• 条件：Stage #1：0℃；3小时；硝化反应；Stage #2：碱处理（NaOH水溶液）。
• 收率：82%。
• 参考文献：[1] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol. 58, #3, p. 1817-1819；[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, #25, p. 8457-8478。

合成路线 4（通用方法）

• 步骤：将2-氰基-4-硝基苯胺（1mmol）与KCC-1/IL NPs（0.0007g）加入高压釜，密封后CO₂吹扫两次，充入CO₂至0.8MPa，70℃反应60分钟；冷却至室温，转移至50mL圆底烧瓶，加入EtOH，真空蒸馏分离KCC-1/IL NP，减压除溶剂，正己烷/乙酸乙酯重结晶纯化。
• 条件：70℃；60分钟；高压釜（CO₂氛围）。
• 收率：未明确标注（与路线1类似）。
• 参考文献：[1] Catalysis Communications, 2015, vol. 72, p. 91-96；[2] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, #5, p. 1435-1441；[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2018, vol. 193, #8, p. 535-544；[4] Tetrahedron, 2002, vol. 58, #16, p. 3155-3158；[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, #31, p. 24670-24674。