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23876-18-8 2-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酸
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23876-18-8 2-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酸
23876-18-8 2-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酸
中文名称
2-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酸
英文名称
2-(2-Methyl-6-nitrophenyl)acetic acid
CAS号
23876-18-8
分子式
C
9
H
9
NO
4
分子量
195.17
类别
不饱和及环状一元羧酸
更新日期
2026-03-29
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酸
英文名
2-(2-Methyl-6-nitrophenyl)acetic acid
CAS号
23876-18-8
分子式
C9H9NO4
分子量
195.17
中文别名
2-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酸, 95%
英文别名
2-methyl-6-nitrophenylacetic acid; rb3330
物化属性
形态
固体
储存条件/存储条件
室温,干燥
溶解度/溶解性
0.804 mg/ml ; 0.00412 mol/l
精确质量
195.05300
BBB穿透
No
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:
步骤
: 将草酸二乙酯(3.9g,27mmol)溶于30mL二乙醚,缓慢加入乙醇钾(2.3g,27mmol)的6mL乙醚悬浮液;冰浴冷却后加入3-硝基-邻二甲苯(2.8g,18mmol)的3mL乙醚溶液,回流15分钟;真空除醚后加18mL 10%NaOH,滴加4mL 30%H₂O₂,搅拌1.5小时;过滤弃固体,滤液酸化至pH2,收集固体,二氯甲烷研磨干燥得1.8g(52%)产物。
条件
: 乙醚溶剂,乙醇钾/氢氧化钠/过氧化氢,回流、冰浴冷却。
收率
: 52%。
参考文献
: US2004/186160等。
路线2:
步骤
: 将4-甲基-2-氧吲哚草酸二乙酯(30mL)溶于20mL无水乙醚,加入乙醇钾(19g)的50mL无水乙醚悬浮液;冰浴冷却后加3-硝基-邻二甲苯的20mL无水乙醚溶液,回流0.5小时;浓缩后加10%NaOH,交替加H₂O₂至无红色,滤除固体,滤液酸化得9.8g(45%)产物,后续氢化得标题物。
条件
: 无水乙醚,乙醇钾/氢氧化钠/过氧化氢,回流、冰浴冷却。
收率
: 45%。
参考文献
: US2003/100555等。
CYP1A2抑制
Yes
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
2.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
2.04
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
1.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.56
Fraction Csp3
0.22
LogP
2.30610
LogP(Consensus)
1.06
LogP(MLOGP)
0.89
LogP(SILICOS-IT)
-0.12
LogP(WLOGP)
1.53
LogP(XLOGP3)
1.93
LogP(iLOGP)
1.06
LogS(Ali)
-3.3
LogS(ESOL)
-2.39
LogS(SILICOS-IT)
-1.95
PSA
83.12000
TPSA
83.12 Ų
可旋转键数
3
摩尔折射率
51.77
氢键供体数
1.0
氢键受体数
4.0
皮肤渗透Log Kp
-6.12 cm/s
芳香重原子数
6
重原子数
14
外观性质
固体
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