5326-38-5 2-碘-5-硝基甲苯

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:29049090；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激 类别2、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

2-碘-5-硝基甲苯是硝化甲苯化学衍生物，可作为有机中间体，用于有机合成与药物研发。

医药; 有机合成

路线1（多步合成）

• 步骤1：向2-甲基-4-硝基苯胺（500mg，3.286mmol）在乙腈和水混合溶液中加入对甲苯磺酸一水合物（1.875g，9.858mmol）、亚硝酸钠（453mg，6.572mmol）和碘化钾（1.363g，8.215mmol），20℃搅拌4小时，乙酸乙酯萃取，柱色谱纯化得1-碘-2-甲基-4-硝基苯（812mg，94%）。
• 步骤2：向1-碘-2-甲基-4-硝基苯（812mg，3.087mmol）在二甲基甲酰胺中加入氰化锌（544mg，4.63mmol）和四（三苯基膦）钯（713mg，0.6174mmol），120℃搅拌24小时，乙酸乙酯萃取，柱色谱纯化得2-甲基-4-硝基苄腈（407mg，81%）。
• 步骤3：向2-甲基-4-硝基苄腈（407mg）在四氢呋喃中加入2.5M BH3·SMe2的四氢呋喃溶液（2.1mL，2.510mmol），70℃搅拌15小时，乙酸乙酯萃取，柱色谱纯化得（2-甲基-4-硝基苯基）甲胺（178mg，43%）。
• 步骤4：向（2-甲基-4-硝基苯基）甲胺（178mg，1.071mmol）在四氢呋喃中加入甲磺酰氯（0.16mL，2.0349mmol）和吡啶，0℃搅拌2小时，乙酸乙酯萃取，柱色谱纯化得N-（2-甲基-4-硝基苄基）甲磺酰胺（100mg，38%）。
• 步骤5：向N-（2-甲基-4-硝基苄基）甲磺酰胺（61mg，0.137mmol）在乙腈中加入（2-甲苯基-6-（三氟甲基）吡啶-3-基）甲胺（36mg，0.137mmol）和4-二甲基氨基吡啶（17mg，0.137mmol），50℃搅拌15小时，乙酸乙酯萃取，柱色谱纯化得目标产物（61mg，88%）。 参考文献：[1] Patent: US2013/79377, 2013, A1; [2] Patent: WO2013/45447, 2013, A1; [3] Patent: US2013/79320, 2013, A1; [4] Patent: WO2013/45451, 2013, A1; [5] Patent: WO2013/96771, 2013, A1; [6] Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 3000; [7] Magnetic Resonance in Chemistry, 1987, vol. 25, p. 824-828; [8] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, #23, p. 4608-4621; [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, #15, p. 4869-4882