93742-85-9 5-氟-1-四氢萘酮

名称和标识

中文名: 5-氟-1-四氢萘酮
英文名: 5-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
CAS号: 93742-85-9
分子式: C10H9FO
分子量: 164.176
中文别名: 5-氟-Α-四氢萘酮; 5-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮; 5-氟-1-萘酮
英文别名: 5-FLUORO-1-TETRALONE; 5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone; 5-Fluoro-3,4-dihydro-2H-phthalen-1-one; 5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one; 5-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one; 1(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-; 5-Fluro-1-tetralone; 5-Fluoro-α-Tetralone

安全说明

海关编码:2914790090

用途与制备

用于合成5-氟-1,2,3,4-四氢萘-1-胺（34），主要作为医药中间体或研究用化合物。

医药

路线1：4-(2-氟苯基)丁酸为原料合成5-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮

步骤: 向圆底烧瓶中加入0.15 g 4-(2-氟苯基)丁酸，溶解于20 mL二氯甲烷(DCM)中，冷却至0℃；缓慢加入0.15 mL草酰氯，滴加1滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作催化剂，安装干燥管，0℃搅拌2小时；加入0.121 g无水氯化铝，升温至室温继续搅拌过夜；反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机层，依次用0.5 M氢氧化钠溶液和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，柱色谱纯化（洗脱剂：20%乙酸乙酯/己烷）。
条件: 反应温度0℃（酰氯化阶段），室温（环化阶段）；催化剂为DMF；萃取溶剂为二氯甲烷；洗涤液为0.5 M NaOH溶液和饱和盐水；纯化方法为柱色谱（20%乙酸乙酯/己烷）。
收率: 0.07 g（产率53%）。
参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, #35, p.9266-9270；[2] Angew. Chem., 2013, vol.125, #35, p.9436-9440；[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #14, p.5561-5583；[4] Patent: US2008/119496, 2008, A1, Page/Page column 12。