用于合成5-氟-1,2,3,4-四氢萘-1-胺(34),主要作为医药中间体或研究用化合物。
医药
路线1:4-(2-氟苯基)丁酸为原料合成5-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
- 步骤: 向圆底烧瓶中加入0.15 g 4-(2-氟苯基)丁酸,溶解于20 mL二氯甲烷(DCM)中,冷却至0℃;缓慢加入0.15 mL草酰氯,滴加1滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作催化剂,安装干燥管,0℃搅拌2小时;加入0.121 g无水氯化铝,升温至室温继续搅拌过夜;反应液倒入冰水中,二氯甲烷萃取三次,合并有机层,依次用0.5 M氢氧化钠溶液和饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后减压浓缩,柱色谱纯化(洗脱剂:20%乙酸乙酯/己烷)。
- 条件: 反应温度0℃(酰氯化阶段),室温(环化阶段);催化剂为DMF;萃取溶剂为二氯甲烷;洗涤液为0.5 M NaOH溶液和饱和盐水;纯化方法为柱色谱(20%乙酸乙酯/己烷)。
- 收率: 0.07 g(产率53%)。
- 参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, #35, p.9266-9270;[2] Angew. Chem., 2013, vol.125, #35, p.9436-9440;[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #14, p.5561-5583;[4] Patent: US2008/119496, 2008, A1, Page/Page column 12。