2-(3-溴苯基)丙酸作为中间体用于医药和农药合成,具体用途未详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 将LDA在THF/正庚烷/乙苯(1.8M,23.25mL,41.85mmol)中的溶液冷却至-78℃,加入3-溴苯乙酸(3g,13.95mmol)的THF(7mL)溶液,-78℃搅拌1小时,滴加甲基碘(6.34g,44.64mmol),升温至室温搅拌过夜,用2N盐酸淬灭,浓缩后用乙醚稀释,2N盐酸洗涤两次,10%氢氧化钠萃取两次,合并萃取液用6N盐酸酸化至pH=1,乙醚萃取三次,有机相洗涤干燥浓缩得产品。
- 条件: Stage #1: -78℃,1.25h;Stage #2: -78-20℃,过夜。
- 收率: 100%。
- 参考文献: [1] Patent: WO2008/39882, 2008, A1. [2] Patent: WO2006/44732, 2006, A2. [3] Patent: US2008/261921, 2008, A1. [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #23, p.6447-6454. [5] Patent: WO2016/193939, 2016, A1.
路线2:
- 步骤: 在氮气保护下,3-溴苯乙酸(1.30g,6mmol)与2mL无水甲苯共沸除水后冷却至室温,加入双(三甲基甲硅烷基)氨化钠的THF溶液(14mL,1N,14mmol),室温搅拌20分钟,滴加碘甲烷(0.9g,7mmol),反应10分钟后用2N HCl调节pH至2淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相干燥浓缩,硅胶柱层析(DCM至DCM/EtOAc=10:1至2:1)纯化得产品。
- 条件: 氮气保护,甲苯除水,室温搅拌20分钟,滴加碘甲烷,10分钟反应。
- 收率: 82%。
- 参考文献: [1] Patent: WO2008/39882, 2008, A1. [2] Patent: US2008/261921, 2008, A1. [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #23, p.6447-6454. [4] Patent: WO2016/193939, 2016, A1.