13737-36-5 4-(溴甲基)苯乙酸

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN3261，危险等级8，包装类别III，WGK Germany:3，海关编码29163990，存储类别11 - 可燃固体；危险性类别包括眼部刺激类别2、呼吸道致敏物类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成；作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的前体；用于合成新型冠醚受体

农药; 医药

合成路线 1（1. 合成：13737-36-5）

产率：91.9% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In chlorobenzene at 85 - 110℃; for 8 h; Irradiation 实验步骤：将原料对甲基苯乙酸（24g）加入250ml三氯化氢中，加入75ml氯苯，加入30g NBS，过氧化苯甲酰0.5g，机械搅拌，加热85℃，白炽灯照射将反应温度自动升至110℃，将反应控制在90-110℃，将反应物在此温度范围内温育8小时，监测TLC板，反应完成。冷却后，沉淀出固体，过滤用水滤饼洗涤，尽量过滤干燥，然后干燥得到的白色固体重33.7克，收率91.9％，HPLC纯度99.2％。

合成路线 2（2. 合成：13737-36-5）

产率：16.4 mmol, 49.2% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In benzene 实验步骤：对 - 溴甲基苯乙酸STR955对 - 甲苯基乙酸（5.00g，33.3mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（5.93g，33.3mmol）和过氧化苯甲酰（65mg，0.27mmol）在无水苯（30ml）中的混合物（悬浮液）加热回流5小时。在冰浴（约10℃）中冷却后，形成白色沉淀。收集并干燥，得到7g白色粉末。将其用温水（1×5ml）研磨，过滤并干燥，得到3.75g（16.4mmol，49.2％）对 - 溴甲基苯乙酸，为白色粉末。该材料含有少量琥珀酰亚胺，但在下一步中原样使用。通过用温水进一步研磨获得分析样品：mp 170°-173℃; 1 Hmr（DMSO-d6）δ：3.57（2H，s，-CH2 CO2），4.69（2H，s，-CH2 Br）和7.13-3.95-7.33-7.47 ppm（4H，A2'B 2'，芳香的Hs）; ir（nujol）νmax：1690cm -1（s，C = O）。

合成路线 3（3. 合成：13737-36-5）

产率：51g, 49.2%（注：原数据中未明确给出具体步骤，此处根据上下文推测为类似溴代反应） 合成条件：With N-Bromosuccinimide In CCl4 at Reflux 实验步骤：将50g化合物1(4-甲基苯乙酸)溶入200毫升四氯化碳中，加热至回流，加热状态下分批加入NBS(N-溴代丁二酰亚胺)(62g，0.35mol)，加完后继续保持回流状态持续3小时，有大量固体析出来，TLC显示原料反应完全，将反应液冷却至室温，搅拌状态下倒入500毫升冰水中，继续搅拌20分钟，过滤，滤饼用水洗涤3次(每次300毫升)，得到白色固体，将白色固体于50℃烘干10小时得到51g化合物2(4-溴甲基苯乙酸)。