7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（7-ACT）是制备头孢美唑、头孢哌酮、头孢甲肟、头孢曼多等半合成抗生素的关键中间体，具有抗菌活性。
医药
路线1：
- 步骤: 向1000ml四颈烧瓶中加入132ml（141.1g，1.57mol）碳酸二甲酯和162g三氟化硼-碳酸二甲酯络合物，控制温度10-12℃；加入21.5g（0.185mol）1-甲基-5-巯基四唑，搅拌10分钟后加入50g（0.184mol）7-氨基头孢菌素（7-ACA），25℃反应45分钟；冷却至0℃，在37ml N,N-二甲基甲酰胺中滴加32g（0.283mol）氯乙酰氯，反应45分钟；加入300ml水和300ml碳酸二甲酯，搅拌后分离，水相用400ml碳酸二甲酯萃取，合并有机层；加入5g活性炭脱色30分钟，滴加三乙胺的碳酸二甲酯溶液调节pH至6.8（0-5℃），结晶2小时后过滤，滤饼45℃真空干燥。
- 条件: 温度控制（10-12℃、25℃、0℃、0-5℃）；溶剂（碳酸二甲酯、N,N-二甲基甲酰胺）；催化剂（三氟化硼-碳酸二甲酯络合物）；反应时间（0.17h、0.75h、0.75h等）。
- 收率: 98%（得到67g（0.180mol）7-氨基头孢菌素三嗪（7-ACT））。
- 参考文献: [1] Patent: CN105330677, 2016, A.；[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol.33, #12, p.5534-5538；[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol.13, #6, p.1019-1025；[4] Patent: CN105585580, 2016, A.；[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol.26, #2, p.461-464；[6] Pharmazie, 1987, vol.42, #3, p.160-161。
路线2：
- 步骤: 1.5L乙腈中加入300g 3-乙酰氧基甲基-5-硫代-7-氨基-8-氧代-1-氮杂双环-2-烯-2-羧酸、1.5kg 5-巯基-1-甲基四唑和1.4L三氟化硼/乙腈络合物，加热至40℃快速搅拌1小时；反应完成后冷却至2℃，与2.25L预冷至5℃的纯化水混合，缓慢搅拌至晶体沉淀，再搅拌30分钟；加入10%氨水调节pH至3.4，控制温度0-5℃，晶体生长3h后过滤，用1.5L丙酮洗涤两次，真空干燥。
- 条件: 溶剂（乙腈）；催化剂（三氟化硼/乙腈络合物）；温度（30℃、2℃、0-5℃）；反应时间（2h）。
