主要用于化学合成;作为有机试剂、医药中间体;制备过程中需加入催化剂、引发剂、乙酸、间二甲苯、过氧化氢等,经萃取、精馏纯化得到产品。
有机化工原料;合成除草剂、昆虫驱逐剂;彩色胶片显彰剂;人造合成香料香精;医药中间体
路线1:酯水解法
- 步骤:将3-(甲氧基羰基)苯甲酸酯(1.317g,7.311mmol)溶解于乙醇(6ml),滴加2N NaOH水溶液(11.0ml,21.93mmol),室温搅拌1小时;中和后乙酸乙酯萃取,饱和NaCl洗涤,无水硫酸镁干燥,柱色谱(乙酸乙酯:甲醇=5:1)纯化得1.03g(99.2%)目标物。
- 条件:NaOH水溶液,乙醇-水体系,20℃,1小时;HCl中和,减压浓缩。
- 参考文献:WO2004/113281(2004年A1)
路线2:催化水解法
- 步骤:将络合物2(8.3mg,10mmol)、CsOH·H₂O(0.84g,5mmol)、醇(5mmol)加入Schlenk管,150℃油浴加热24小时(氩气保护);冷却后水相用6M HCl酸化,乙酸乙酯萃取,合并有机相干燥蒸发得产品。
- 条件:CsOH·H₂O,水体系,150℃,24小时,惰性气氛;HCl酸化,乙酸乙酯萃取。
- 参考文献:Journal of Organometallic Chemistry(2017年vol.830)
路线3:硼氢化锂还原法
- 步骤:向3-(甲氧基羰基)苯甲酸(0.18g,1.0mmol)中加入三乙基硼氢化锂(3.0mL,1.0M THF溶液,3.0mmol),搅拌3小时;饱和NH₄Cl终止反应,HCl酸化,乙酸乙酯萃取,无水Na₂SO₄干燥,浓缩得0.136g(89%)目标物。
- 条件:LiBEt₃H,THF体系,室温搅拌3小时;NH₄Cl终止,HCl酸化,萃取干燥。
- 参考文献:US2009/197871(2009年A1)