化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:32884-23-4)
产率:95%
合成条件:With potassium carbonate In ethanol at 50℃; for 48 h;
实验步骤:2-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲醛将K 2 CO 3和苄基溴加入到2-羟基-4-甲氧基苯甲醛(1g,6.57mmol)的乙醇(100mL)溶液中,然后加热混合物 在50℃下两天。 浓缩溶液,将残余物溶于-55-SDI-10975vl代理人案号12560-046-228二乙醚中。 将乙醚溶液用盐水,5%NaOH水溶液,水洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并蒸发,得到2-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛(1.5g,95%):LC-MS [M + H] + = 243.02。
参考文献:
- [1] Patent: WO2010/111353, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56 [2] Patent: WO2003/99793, 2003, A1. Location in patent: Page 163 [3] Journal of Natural Products, 2017, vol. 80, # 12, p. 3284 - 3288 [4] Patent: US2018/86772, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 6, # 9, p. 1429 - 1437 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 15, p. 4941 - 4945 [7] Patent: WO2010/52253, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 76 [8] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 18, p. 2035 - 2038 [9] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180 [10] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 9, p. 2698 - 2703 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6816 - 6821 [12] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 14-15, p. 2900 - 2907
合成路线 2(2. 合成:32884-23-4)
产率:69%
合成条件:With tetra-(n-butyl)ammonium iodide In tetrahydrofuran
:式1的2-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛的合成:在反应器中将1g 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛溶于15ml无水四氢呋喃(THF)中。 将混合物冷却至4℃。加入1.3当量的60%油中的氢化钠(NaH)。 使混合物反应30分钟以形成醇盐。 然后加入1.3当量的苄基溴和90mg的四丁基碘化铵。 将混合物在室温下反应6小时。 反应6小时后,加入50ml饱和碳酸氢钠(NaHCO3)溶液。 将混合物用50ml异丙醚洗涤两次。 有机相用硫酸钠干燥并真空蒸发,得到的化合物在硅胶上纯化,用二氯甲烷作为洗脱剂。 回收的质量为1.1g,相当于69%的收率。
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