化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:61150-57-0)
产率:87%
合成条件:With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 21 h; Heating / reflux
实验步骤:将2-溴-4-氟-1-甲基 - 苯(15g,79.3mmol),N-溴代琥珀酰亚胺(18.08g,101.6mmol)和2,2-偶氮二异丁腈(3.9g,23.8mmol)在四氯化碳中混合( 在装有回流冷凝器的圆底烧瓶中加入150mL)。 将混合物加热回流21小时。 冷却混合物并减压除去溶剂。 将粗混合物悬浮在DCM中并用水洗涤。 用饱和氯化钠水溶液洗涤有机物,用硫酸钠干燥。 减压过滤并除去溶剂,得到粗产物。 通过柱色谱法纯化(1%乙酸乙酯的己烷溶液 - > 10%乙酸乙酯的己烷溶液),得到标题化合物,为油状白色固体(18.5g,87%)。 GCMS m / z 268 [M] +。
参考文献:
- [1] Synlett, 2011, # 17, p. 2525 - 2528 [2] Patent: WO2008/144223, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 28 [3] Patent: WO2007/70041, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 126 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 409 - 416 [5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1999, vol. 64, # 4, p. 649 - 672 [6] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 19, p. 4654 - 4657 [7] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, # 10, p. 3079 - 3093 [8] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 1, p. 57 - 64 [9] Patent: US5708033, 1998, A [10] Patent: US4238611, 1980, A [11] Patent: US2007/135595, 2007, A1 [12] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 1, p. 669 - 677