化学合成;芳香族溴酸精细化学品主要用作有机合成、医药和染料中间体。3-溴-5-氯苯甲酸作为一种芳香族溴酸,可用于磷酸二酯酶PDE4和胆碱受体(mACHRs)抑制剂的合成,也可用于合成治疗Ⅱ型糖尿病的药物。
医药; 染料; 有机合成
路线1:重氮化、重氮盐转化法
- 步骤:在250mL四颈瓶中依次加入11.2g(0.045mol)2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸、12mL 98%浓硫酸,搅拌溶解后,控制温度在10℃缓慢滴加5.4g 30%亚硝酸钠水溶液,滴加完毕后继续保温反应1h;在另一250mL四颈瓶中加入2.4g(0.04mol)铜粉和50mL乙醇,加热回流下滴加上述反应液,30min内滴加完毕,继续回流1h;稍冷后改为蒸馏装置回收大部分乙醇,冷却后将反应液倒入冰水中,析出黄色固体,经无水乙醇重结晶得白色晶体。
- 条件:重氮化反应温度控制在10℃(适宜温度为5℃,过高会导致亚硝酸和重氮盐分解),回流温度未明确,重结晶溶剂为无水乙醇。
- 收率:总收率41.7%(以2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸计)。
- 产物特性:白色晶体,含量99.6%,熔程190.0~192.0℃(文献值189~190℃)。