618-49-5 3-羟基苯甲酰胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2924.29.7790。

主要用于化学合成。

化学合成

路线1：醛为原料

• 步骤：将醛（0.5mmol）、NH₂OH·HCl（0.6mmol）和Cs₂CO₃（0.6mmol）在DMSO-H₂O（2mL，3:1）混合溶剂中，于125℃搅拌48小时；反应完成后冷却至室温，用水处理，乙酸乙酯萃取，干燥后硅胶柱色谱纯化。
• 条件：125℃，48h，DMSO-H₂O（3:1）混合溶剂，空气中搅拌。
• 收率：50%。
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2002, 58(52), 10323-10328；[2] RSC Advances, 2014, 4(27), 13782-13787；[3] RSC Advances, 2016, 6(43), 37093-37098；[4] Synthesis, 2002(8), 1057-1060；[5] Journal of Chemical Research - Part S, 2003(3), 176-178；[6] European Journal of Organic Chemistry, 2014(34), 7590-7593；[7] Tetrahedron Letters, 2014, 55(20), 3192-3194；[8] Applied Organometallic Chemistry, 2018, 32(6)。

路线2：3-氰基苯酚为原料

• 步骤：将3-氰基苯酚（295mg，2.48mmol）和NaBO₃·4H₂O（1146mg，7.45mmol）溶于H₂O（8mL）和MeOH（14mL）混合液中，加热至50℃搅拌70小时；反应完成后蒸发过量MeOH，用HCl（aq）调节pH至5，二氯甲烷和乙酸乙酯萃取，合并有机相，盐水洗涤，干燥后蒸发溶剂。
• 条件：50℃，70h，H₂O-MeOH混合溶剂，HCl（aq）调节pH至5。
• 收率：54%。
• 参考文献：[1] RSC Advances, 2015, 5(16), 12152-12160；[2] Tetrahedron, 1989, 45(11), 3299-3306；[3] ChemMedChem, 2010, 5(2), 213-231；[4] Patent: WO2008/129129, 2008(A1)。

路线3：3-羟基苯甲酸为原料

• 步骤：将3-羟基苯甲酸（10.0g，72.41mmol）的甲苯（80mL）溶液中加入亚硫酰氯（7.71mL，108.62mmol），回流4.5小时，真空浓缩得3-羟基苯甲酰氯粗产物；将粗产物溶于THF（30mL），冰-甲醇浴冷却，逐滴加入浓氨水（28mL），室温搅拌18小时；真空浓缩后，残余物悬浮于水（20mL），过滤，固体用水洗涤，真空干燥。
• 条件：甲苯回流4.5h，THF-浓氨水冰浴冷却后室温搅拌18h。
• 收率：70.8%（7.03g）。
• 参考文献：[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, 442, 41；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(2), 524-527；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, 23(14), 4076-4079；[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, 10(4), 320-326；[5] Chemical Biology and Drug Design, 2016, 87(2), 257-264；[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, 9(7), 667-672；[7] Patent: WO2007/107758, 2007(A1)。