42327-52-6 7-甲氧基-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2932990090。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：在60℃油浴下，将7-羟基苯并二氢吡喃-4-酮（3.86g，23.5mmol）与碳酸钾（6.49g，47.0mmol）在丙酮（80mL）中混合，缓慢滴加碘甲烷（9.3g，66mmol），搅拌3小时后过滤，滤液真空浓缩，残余物溶于二氯甲烷，依次用水和饱和食盐水洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥后真空浓缩，得到产物。
• 条件：60℃油浴；丙酮作溶剂；反应时间3小时。
• 收率：100%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/51447, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00154；[2] Patent: WO2008/67451, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32；[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 8, p. 1203 - 1207；[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2009, vol. 57, # 10, p. 1139 - 1141；[5] Patent: WO2014/209980, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00184; 00185。

路线2：

• 步骤：向0℃下含有3-（3-甲氧基-苯氧基）-丙酸（1）（7.00g，35.6mmol）的反应容器中缓慢加入三氟甲磺酸（15mL），搅拌3小时并温热至室温，冷却至0℃后用碎冰淬灭，用Et₂O（2×300mL）萃取，有机层依次用水、NaHCO₃水溶液、水、盐水洗涤，干燥（Na₂SO₄）后浓缩，经硅胶色谱纯化得到产物。
• 条件：0 - 20℃；反应时间3小时。
• 收率：67%。
• 参考文献：[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 26, p. 4747 - 4753；[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 500 - 503；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 14, p. 4053 - 4056；[4] Patent: US2006/52410, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 10；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 8, p. 2545 - 2551；[6] Proceedings of the Chemical Society, London, 1912, vol. 28, p. 7；[7] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911, vol. 43, p. 1188；[8] Chem. Zentralbl., 1912, vol. 83, # I, p. 1022；[9] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 943,946；[10] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2095,2098；[11] Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 210；[12] Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 210；[13] Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 210；[14] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2100；[15] Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1510；[16] Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4299,4301；[17] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328；[18] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 6, p. 1412 - 1422；[19] Patent: EP641792, 1995, A1；[20] Natural Product Research, 2012, vol. 26, # 16, p. 1473 - 1482。

路线3：

• 步骤：在氩气下，向Emrys Optimizer中加入邻位取代的芳基炔醇9（5.15mmol）和PTSA（294mg，1.54mmol，0.3当量）的EtOH（8mL）溶液，置于Emrys Optimizer中，微波辐射（150℃，3小时，固定保持时间：开启，样品吸收：高，预搅拌：60秒），冷却至室温后浓缩，经硅胶柱色谱纯化得到产物。
• 条件：150℃；反应时间3小时；微波辐射；氩气氛围；乙醇作溶剂；PTSA作催化剂。
• 收率：65%。
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 90, p. 834 - 844。