90674-26-3 3-甲氧基-5-甲基苯甲醛

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2912490090

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：D-4-1（200g，0.995mol）、n-BuLi的己烷溶液（438ml; 1.09mol）、干燥的DMF（76.3g，1.04mol）
• 步骤：在-70℃下向D-4-1的无水THF（1.7L）混合物中滴加n-BuLi的己烷溶液，搅拌1小时后，滴加干燥的DMF，继续搅拌1小时
• 条件：-70℃；THF/己烷溶剂
• 收率：98%
• 后处理：倒入NH₄Cl（1L）中，用EtOAc萃取，合并萃取液用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压浓缩
• 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, #15, p.5065-5068；[2] Patent: US2016/24059, 2016, A1；[3] Patent: US2014/73629, 2014, A1

路线2：

• 原料：羟基-甲基苯甲醛（34mg，0.25mmol）、K₂CO₃（35mg，0.25mmol）、甲基碘（30μL，68mg，0.5mmol）
• 步骤：向羟基-甲基苯甲醛的无水DMF（6.0mL）溶液中加入K₂CO₃，室温搅拌30分钟后，加入甲基碘，继续搅拌过夜
• 条件：20℃；DMF溶剂
• 收率：75%
• 后处理：加入蒸馏水终止反应，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相用MgSO₄干燥，真空浓缩，硅胶柱色谱纯化
• 参考文献：[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.14, p.734-746

路线3：

• 原料：（3-甲氧基-5-甲基苯基）甲醇（2.20g）、2-碘代苯甲酸（4.00g）
• 步骤：在0℃下将2-碘代苯甲酸加入至（3-甲氧基-5-甲基苯基）甲醇的DMSO（15mL）溶液中，搅拌后升温至室温继续搅拌2小时
• 条件：10-35℃；DMSO溶剂
• 收率：2.00g（约90.9%）
• 后处理：加入乙酸乙酯（50mL）和水（10mL），滤出不溶物，滤液用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂
• 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol.134, #30, p.12402-12405；[2] Synthesis, 2007, #1, p.65-74；[3] Tetrahedron Letters, 1996, vol.37, #49, p.8953-8956；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2001, #1, p.163-171；[5] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol.133, #39, p.15686-15696；[6] Patent: EP2816032, 2014, A1