2-溴-5-甲氧基苯甲醛是重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域的精细化学品合成,其衍生物可用于构建复杂分子结构,在药物研发和农业化学中具有重要价值。
医药; 农药
路线1:溴代反应
- 原料:3-甲氧基苯甲醛(6.06 g,44.6 mmol,1.0当量)
- 步骤:将原料溶解于乙酸(10 mL)中,缓慢滴加溴(2.75 mL,53.6 mmol,1.2当量),25℃搅拌36小时;反应完成后用饱和亚硫酸钠溶液(50 mL)淬灭,水(20 mL)稀释,乙醚(5×30 mL)萃取;合并有机层,水(3×25 mL)和盐水(30 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥后浓缩,得目标产物(9.49 g,99%收率)。
- 条件:25℃,氮气氛围(未明确提及但反应需惰性气体保护)
- 参考文献:[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, #30, p.5146-5150;[2] Patent: WO2011/103442, 2011, A2;[3] Patent: KR2015/107357, 2015, A;[4] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #10, p.1383-1385
路线2:甲基化反应
- 原料:2-溴-5-羟基苯甲醛(1000.0 mg,4.975 mmol)
- 步骤:将原料溶解于DMF(20 mL)中,加入碘甲烷(0.31 mL,5.000 mmol)和碳酸钾(1036.6 mg,7.500 mmol),20℃搅拌60小时;反应完成后加水,己烷-乙醚(1:1)萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥后真空浓缩,得目标产物(1069.8 mg,100%收率)。
- 条件:20℃,氮气氛围(未明确提及但反应需惰性气体保护)
- 参考文献:[1] Patent: US2008/194535, 2008, A1;[2] Organic letters, 2002, vol.4, #16, p.2711-2714;[3] Journal of the Chemical Society, 1951, p.181,184