15864-32-1 2-氨基-6-溴苯并噻唑
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安全说明
急性毒性 类别4(经口),眼部刺激 类别2,皮肤致敏物 类别1,危险等级为IRRITANT,存储类别11 - 可燃固体,海关编码29342000,WGK Germany:3,TSCA listed。
用途与制备
2-氨基-6-溴苯并噻唑属于苯并噻唑类衍生物,主要用作有机合成和医药化学中间体,可用于生物活性分子、荧光染料和生物探针的合成。制备方法:将液溴的冰醋酸溶液滴加到苯并[d]噻唑-2-胺在冰醋酸中的溶液中,室温搅拌24小时,加入冷水中,加氢氧化铵调pH至9,过滤、水洗、干燥后乙醇重结晶得目标产物。
有机合成; 医药化学; 生物活性分子合成; 荧光染料合成; 生物探针合成
路线1:将取代的苯胺(2mmol)的乙腈(15ml)溶液加入到KSCN(8mmol)的乙腈(15ml)溶液中,加入0.06g(30mol% BF₃)的纳米BF₃/SiO₂,冰盐浴搅拌30分钟;滴加溴(4mmol,0.2ml)的乙腈(3ml)溶液,控制温度不超过0℃,加完后室温搅拌4小时;TLC监测后倒入水中,蒸汽浴加热至70℃热过滤除催化剂,滤液用10%NaOH中和,沉淀干燥后乙醇重结晶得产物。路线2:将液溴(155μL,3.00mmol)的冰醋酸(1mL)溶液缓慢滴加到苯并[d]噻唑-2-胺(451mg,3.00mmol)在冰醋酸(10mL)中的溶液中,室温搅拌24小时;反应液倒入冷水中,加25%氢氧化铵水溶液调pH至9,过滤、水洗、干燥后乙醇重结晶得目标产物。