2327-45-9 5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2327-45-9）

产率：87% 合成条件：at 85℃; for 96 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：向压力烧瓶中加入2-硝基-4-甲氧基苯甲酸（3.98g，0.020mol）和甲醇（10mL）。 逐滴加入浓H 2 SO 4（150μl）。 将烧瓶密封并在85℃下搅拌4天。 将混合物冷却并浓缩至其原始体积的大约一半。 加入乙酸乙酯（25mL），并将混合物用水（25mL），饱和NaHCO 3水溶液（2×25mL），盐水（2×25mL）和水（2×25mL）洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到标题化合物，为黄色油状物（3.57g，87％）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.04（d，J = 8.8Hz，1H，H6），7.04（d，J = 2.3Hz，1H，H3），7.00（dd，J = 8.8,2.8Hz，1H， H4），3.93（s，3H，OMe），3.91（s，3H，OMe）; 13C {1H} NMR（75MHz，CDCl3）δ166.7,163.5,140.2,131.4,126.8,115.9,114.2,56.4,53.5; 数据符合文献值 参考文献：

• [1] Synlett, 2016, vol. 27, # 8, p. 1237 - 1240 [2] Patent: WO2005/121152, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 30

合成路线 2（2. 合成：2327-45-9）

产率：99% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：将5-甲氧基-2-硝基 - 苯甲酸（3.2g）溶于N，N-二甲基甲酰胺（60ml）中。向溶液中加入碳酸钾（5.61g）和甲基碘（5.05ml），并将混合物在室温下搅拌过夜。将水加入到反应混合物中，并用乙酸乙酯萃取有机层。然后用水和饱和盐水洗涤乙酸乙酯层，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物用丙酮 - 己烷系柱色谱纯化，得到5-甲氧基-2-硝基 - 苯甲酸甲酯（3.38g，收率99％）。将5-甲氧基-2-硝基 - 苯甲酸甲酯（3.38g）溶于N，N-二甲基甲酰胺（34ml）中。将三乙胺（7ml）和20％氢氧化钯（340mg）加入该溶液中，并将混合物在氢气气氛下在室温下搅拌过夜。过滤反应混合物并用氯仿洗涤。减压蒸馏除去溶剂，向残余物中加入水，有机层用乙酸乙酯萃取。然后用水和饱和盐水洗涤乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物用丙酮 - 己烷系柱色谱纯化，得到2-氨基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯（2.87g，收率99％）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49