42454-06-8 5-羟基-2-硝基苯甲醛
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:25% 合成条件:With nitric acid In benzene 实验步骤:起始化合物具有式V,其中在该具体实例中R 5是H. 将3g 3-羟基苯甲醛(式V)缓慢加入30ml硝酸(d = 1.17,28%溶液)中。 溶液的温度保持在35℃至45℃之间。在添加结束时,进行水解,然后使反应混合物在室温下静置。 得到黄色沉淀物; 将其过滤,然后在苯(20ml)中回流15至20分钟。 取出不溶部分并在水中重结晶。 回收3-羟基-6-硝基苯甲醛(式VI),最终产率为25%。熔点 = 167℃(C 7 H 5 N O 4,M = 167)。 参考文献:
产率:66.5% 合成条件:With sulfuric acid; nitric acid In methanol; (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; water 实验步骤:b硝化和水解将125ml浓硫酸放入容量为300ml的四颈容器中并在冰冷却下搅拌。然后在5℃下逐渐加入31.27g(0.10mol)上面得到的双(3-甲酰基苯基)草酸酯。向该溶液中加入40.3g浓硫酸和36.0g硝酸(d = 1.42)的混合物。在相同温度下滴加。在相同温度下搅拌3小时后,将反应混合物逐渐悬浮在600g冰水中。过滤收集所得沉淀物并用水洗涤,得到浅棕色固体。将固体悬浮在115ml甲醇中,将悬浮液在室温下搅拌过夜,得到红棕色溶液。该溶液主要包含5-羟基-2-硝基苯甲醛缩二甲醇。用少量活性炭处理后,除去溶剂,将残余物溶于70ml水中,然后搅拌直至通过HPLC确认缩醛水解完成。用35%氢氧化钠溶液将溶液的pH调节至4,并将混合物冷却至5℃。过滤收集得到的沉淀,得到浅棕色滤饼。该滤饼包含5-羟基-2-硝基苯甲醛,3-羟基-2-硝基苯甲醛和3-羟基-4-硝基苯甲醛,HPLC峰面积比分别为99.6:0.4:0。然后,仅一次重结晶得到23.32g(产率:66.5%)5-羟基-2-硝基苯甲醛,为浅棕色晶体(m.p。:199.4℃)。通过HPLC分析在晶体中未观察到邻位异构体。 参考文献: